Правда, оставался один аспект жизни Мадонны, который она не спешила раскрывать перед публикой. Речь идет о деловой стороне ее работы. Хотя она всегда готова раскрыться и обнажиться, в деловых вопросах она всегда была и остается сплошной загадкой. Камеры не присутствовали на деловых встречах, хотя режиссер Алек Кешишян пытался снять и переговоры. «Пошел вон!» — завизжала Мадонна, заметив любопытного оператора.
Мадонна хотела, чтобы публика приписала ее успех только ее собственному таланту, а не ухищрениям менеджеров и рекламных агентов. Когда в журнальных статьях появляются замечания относительно ее выдающихся деловых способностей, она отказывается сообщать о своих прибылях, доходах и стратегии. Мадонна категорически запрещает своим друзьям и близким обсуждать с прессой подобные вопросы.
В 1991 году доходы Мадонны от записей, концертов, фильмов и коммерческих проектов составили около шестидесяти миллионов долларов, в том числе тридцать шесть миллионов она получила за турне «Амбиции блондинки». Мадонна долгие часы проводит за изучением своих вложений и банковских счетов. Эту работу она не доверяет никому. Мадонна является владелицей нескольких прибыльных компаний: «Бой Той» занимается доходами от концертов и записей, «Сирен Филмз» — доходами от кино и видеопродукции, «Вебо Герл» — от издания музыкальных произведений, а «Мьюзик Турз» — от живых концертов.
Мадонна была и остается своим главным менеджером. Она участвует во всех переговорах, связанных с ее карьерой. Она приходит на встречу с портфелем, блокнотом, ручкой и задает массу вопросов. Вспоминает ее бывший приятель Джон Бенитес: «Множество людей снабжают Мадонну необходимой информацией, а использует она ее с гораздо большей пользой, чем другие артисты. Она впитывает все и задает очень много вопросов».
В 1991 году Фредди Деманн получал десять процентов от годового дохода Мадонны. Ее бухгалтер Берт Паделл за свои услуги ежегодно получал миллион долларов. Все переговоры за Мадонну ведет Пол Шиндлер, который получает свой гонорар после завершения сделки, и величина этого гонорара зависит от результата. Мадонна почувствовала, что такой подход подходит ей как никакой другой. Вспоминает менеджер другой рок-звезды: «Если бы она обращалась со мной так, как обращается со всеми теми, кто на нее работает, я бы ушел через двадцать четыре часа. Она ужасно относится к своим служащим. Она считает, что если много им платит, то может относиться к ним как угодно. А может быть, одна возможность работать на нее для них уже награда».
Но поклонникам не было дела, какова Мадонна за сценой, по крайней мере до тех пор, пока она устраивала их на сцене. Самый прекрасный момент фильма — это запись фрагмента концерта. Танцоры, музыка, свет и, конечно, сама Мадонна — все просто потрясающе. Наблюдая за ее выступлением, становится ясно, что она полностью отдает себя публике. Немногие артисты работают так самозабвенно и с такой отдачей, как Мадонна. Мало у кого есть ее потрясающее воображение. Прекрасный момент, когда Мадонна выводит на сцену своего отца, Тони Чикконе, и весь зал вместе с ней поет ему «Happy Birthday». Это по-настоящему трогательно. Дочь отдает долг уважения отцу перед лицом своих поклонников. Только самые близкие могли понять истинное значение ее жеста. «Она говорит: «Я люблю тебя, папа. Я хочу, чтобы ты принял меня. Посмотри на всех этих людей. Посмотри, как они любят меня», — говорит Ники Харрис, одна из двух певиц, выступавших вместе с Мадонной. — Это был момент истины».
Несмотря на бесспорный талант Мадонны как эстрадной певицы, зрителю фильма «В постели с Мадонной» становится ясно, что она — по крайней мере, в тот момент — не самый разумный человек, который впускает посторонних в свою жизнь. Пожалуй, надежным другом назвать ее было бы трудно.