В девятом классе Мадонна стала заниматься в школьном классе танцев в стиле джаз. Однако очень скоро она переросла своих учителей. Ее сосредоточенность и готовность впитывать все новое были уникальны для пятнадцатилетней девочки. Подруга порекомендовала ей поступить в танцкласс Кристофера Флинна при Рочестерской балетной школе. Мадонну приняли, и она сразу же увлеклась классическим балетом. «Это стало для меня настоящим открытием», — признавалась она. В своей студии Кристофер Флинн поддерживал строжайшую дисциплину. Его ученики много работали. Порой Мадонна восставала против правил, существовавших в ее доме или в школе, но в школе танцев она была примерной ученицей. «Он был настоящим католиком и строго придерживался всех правил», — вспоминала она. Мадонна занималась в танцевальном классе по пять часов. Флинн не мог не оценить ее замечательные успехи. Очень скоро она бросила команду болельщиц, стала больше внимания уделять своей фигуре и перестала говорить о чем-нибудь, кроме танцев. Занятия в школе Кристофера Флинна положили начало серьезному увлечению танцами. Учитель танцев Флинн был на тридцать лет старше Мадонны. Он первым разглядел в девочке задатки настоящей звезды. Именно он подтолкнул ее к идее стать актрисой. Его энтузиазм придал Мадонне уверенность в собственных силах, что так необходимо любому подростку.
Однажды после изнурительной репетиции Мадонна вышла из душа с полотенцем, обмотанным вокруг головы, и села возле окна. Флинн заметил задумчивость своей ученицы. Много лет спустя он смог припомнить тот момент во всех подробностях.
«Господи, — сказал он Мадонне, — какая же ты красивая!»
«Что?» — переспросила Мадонна.
Она была явно не прочь услышать эти слова еще раз.
«У тебя лицо античной статуи, — сказал он ей. — Лицо римской патрицианки».
«Почему вы мне это говорите?» — удивилась она.
«Потому что это правда, — объяснил он. — Это не физическая красота. Я говорю о чем-то более глубоком. Ты должна это знать».
«Я уже это знаю, — честно призналась она. — Я просто не была уверена, что это замечают другие».
Много лет спустя она вспоминала: «Мне было четырнадцать, может быть, пятнадцать. Я чувствовала себя непривлекательной, неинтересной и непопулярной. А Кристофер сказал: «Какая же ты красивая!» Мне никто таких слов никогда не говорил. Он сказал мне, что я особенная. Он научил меня ценить красоту — красоту не в общепринятом смысле слова, а красоту духовную».
Влияние Кристофера Флинна на жизнь и карьеру Мадонны нельзя недооценивать. «Моя жизнь полностью изменилась, — вспоминала Мадонна. — И произошло это не только потому, что уроки танцев у Кристофера были очень полезны. Он помог мне сосредоточиться. Он придал смысл моей жизни. Он вывел меня из бессмысленного существования».
Флинн был счастлив помочь Мадонне перейти на иной уровень. Когда она стала звездой, он говорил: «Мадонна была чистой страницей, поверьте. Но она страстно стремилась к тому, чтобы на ней что-то написали. Она ничего не знала об искусстве, классической музыке, скульптуре, моде, цивилизации — она ничего не знала о жизни. Она была просто ребенком. Но она хотела учиться. Эта девочка была ненасытна в отношении знаний. Она впитывала в себя знания, как губка. Мадонна была очень серьезной девочкой, стремящейся сделать все как можно лучше. Она жаждала знаний, и жажда эта была неутолимой».
Кристофер Флинн был первым встреченным Мадонной гомосексуалистом. Хотя ей было еще совсем мало лет, он часто брал ее в гей-бары и клубы. Именно там и продолжилось ее образование, которое не ограничилось одной классической музыкой, скульптурой и искусством. Флинн познакомил ее с провокационными аспектами ночной жизни Мичигана. Именно в это время Мадонне открылась подлинная эротика. Таких знаний она не могла получить ни в школе, ни дома. Поскольку Мадонна всегда полностью отдавалась танцу, смело выражая в нем собственные эмоции, ее энергичные, сексуальные движения покоряли голубых мужчин. «Поклонники» давали ей чувство уверенности в себе, заряжали ее энергией, заставляли ее поверить в то, что она действительно может стать танцовщицей.
Учительница французского, Кэрол Линц, вспоминает, что Мадонна находилась под сильным впечатлением посещений гей-клубов. Ей больше не нужен был партнер для танцев. «В тот момент с ней что-то произошло, — вспоминала Кэрол. — Она перестала воспринимать танец как акт социальный. Танец стал для нее проявлением артистизма. Теперь она могла танцевать совершенно одна на любых школьных танцульках. Люди спрашивали меня, с кем она танцует. Я отвечала: «Ни с кем». Она танцевала сама с собой, просто так.
Я стала замечать ее технику. Я начала видеть в ней будущую танцовщицу. Это было захватывающее зрелище.