Как только Мадонна решила, что хочет иметь еще одного ребенка, она заинтересовалась английским режиссером Гаем Ричи. Ричи был на десять лет ее моложе. Он снял популярный фильм «Карты, деньги, два ствола». Впервые Мадонна встретилась с Ричи летом 1998 года в уилтширском поместье жены Стинга Труди Стайлер, которая вместе с Питером Мартином и Стивеном Марксом являлась инвестором фильма. Позже Ричи признавался, что приехал на прием именно потому, что хотел познакомиться с Мадонной. Мадонна с улыбкой говорила: «Похоже, у него уже что-то было на уме!» (Мадонна согласилась записать саундтрек к фильму Ричи на своей студии «Маверик», так что вполне возможно, что он просто хотел решить деловые вопросы.)
Гай понравился Мадонне, она нашла его приятным и очаровательным. Однако точно так же она относилась к продюсеру фильма Мэттью Бонну, сыну киноактера Роберта Бонна. «И он долгое время ее развращал», — замечает Гай Ричи.
Хотя Ричи и Бонн заинтересовали Мадонну, она по-прежнему сохраняла отношения с Энди Бердом. Очень скоро Берд узнал об увлечении Мадонны Гаем Ричи. Естественно, подобные слухи его обеспокоили. Роман Мадонны с Ричи стал свершением его худших предчувствий. Ранее он уже обвинял ее в связи с британским режиссером, хотя и совершенно безосновательно. Берд был настолько уверен в том, что Мадонна обязательно ему изменит, что его пророчество сбылось. В те дни у Ричи были длительные и серьезные отношения с Ребеккой Грин, манекенщицей и ведущей телепрограммы, дочерью директора телестудии «Карлтон» Майкла Грина. Ребекка помогла Ричи снять его первый фильм «Трудный случай». Она сумела убедить свою мать и отчима, банкира Гилберта де Боттона, вложить деньги в «Карты, деньги, два ствола». По словам его приятелей, Гай был страстно влюблен в Ребекку. Однако когда он стал известен, Ребекка стала ревновать его к другим женщинам, с которыми он встречался. В конце концов их отношения прекратились по его или ее инициативе, в зависимости от того, кто об этом рассказывал.
В начале 1999 года Мадонна и Гай стали появляться на публике вместе. И одновременно с этим в прессе появились сообщения о том, что Мадонна хочет иметь еще одного ребенка. Гай окончательно порвал с Ребеккой Грин, которая заявила, что их отношения «подошли к естественному завершению», но добавила: «Мадонна знала об этом и приложила к нашему разрыву руку. Не могу сказать, когда мы расстались окончательно, но это было довольно трудное время — не для меня, для нее (Мадонны). Я была не слишком доброй».
Гая Ричи, как и Мадонну, обвиняли в том, что он переписывает историю своей жизни, намеренно драматизируя ее. Слушая, что рассказывает Ричи о своем прошлом, следует помнить, что он сознательно делает ее более интересной и сексуальной. Человек, вышедший из низов, интригует больше, чем представитель высшего класса. «Я тридцать лет прожил на Ист-Энде, — говорил он в 1999 году. — Мне пришлось сталкиваться с настоящей грязью… Всю свою жизнь я провел в бедности…»
На самом же деле Гай Ричи принадлежал к среднему классу, даже более обеспеченному, чем средний. Его отец Джон был преуспевающим рекламщиком, сначала пошедшим по стопам своего отца и вступившим в армию. Именно он разработал рекламу сигар «Гамлет». (Дед Гая Ричи, майор Стюарт Ричи, был героем войны. Он погиб в 1940 году, когда его часть прикрывала эвакуацию английских войск в Дюнкерке.)
Мать Ричи Эмбер была фотомоделью.
Гай Ричи родился в 1968 году в Хэтфилде, графство Хертфордшир. Его родители и он с сестрой жили в Фулхэме, в западном районе Лондона. Когда Гаю было пять лет, его родители развелись. Очень скоро Эмбер вышла замуж за сэра Майкла Лейтона, баронета в одиннадцатом поколении, имевшего «104 романа». После этого Гай поселился в роскошном поместье в центре Англии — Лотон Парк возле Шрусбери. Отчим владел настоящим замком.
«Гай любил этот дом и хорошо ладил с сэром Майклом, — вспоминает Джон Ричи. — Он мог носиться по всему поместью, резвиться и ловить форель. Он хотел стать лесником или вступить в армию, чтобы продолжить семейную традицию».
Мать Ричи, леди Лейтон, развелась со своим вторым мужем в 1980 году. Сегодня она живет со своей дочерью Табитой в Уондсворте, на юге Лондона. Табита на два года старше Гая. Она трудится в сфере фитнеса.
Гай прекратил общение с отчимом, вступившим в новый брак. Семья Ричи имеет некоторое отношение к королевским особам. Бабушка Гая по отцовской линии Дорис происходит из королевского дома Стюартов. Через нее Гай является кузеном Сары, герцогини Йоркской, и Дианы, принцессы Уэльской. Через Дорис Гай приходится дальним родственником Уинстону Черчиллю.
Все свое детство Гай страдал от дислексии. Он сменил десять разных школ, но вынужден был закончить свое образование в возрасте пятнадцати лет. Он утверждает, что его отправили в дорогую школу Стэнбридж Эрлз в Хэмпшире, специализирующуюся на обучении детей, страдающих дислексией.