В момент выпуска альбома «You Can Dance» Шон Пенн на несколько дней исчез из жизни Мадонны. Она с ума сходила от беспокойства. Затем он неожиданно появился в ее нью-йоркской квартире, намереваясь отпраздновать с ней День благодарения. Мадонна не знала, радоваться этому или пугаться. «Ты не будешь отмечать День благодарения со мной», — заявила она Пенну. Затем она сообщила, что поручила своим адвокатам подготовить документы на развод. (Адвокаты Мадонны заполнили эти бумаги 4 декабря 1987 года. Через двенадцать дней Мадонна забрала их назад.)
«Она совершенно обезумела, — вспоминала ее подруга. — Она понимала, что их брак погиб, но перспектива развода ее пугала. «Я не хочу разводиться, — говорила она мне, — но я не знаю, что делать. Я начинаю его ненавидеть. Представляешь, какая тонкая грань между любовью и ненавистью? Думаю, я уже пересекла эту границу. Но и на другой стороне тоже не лучше». Возможно, одной из причин, по которой Мадонна столь остро реагировала на проблемы, связанные с Шоном, было ее нервное состояние. Незадолго до Дня благодарения у нее в груди обнаружили опухоль. Поскольку ее мать умерла от рака груди, Мадонна всегда очень внимательно относилась к своему здоровью и пугалась любого симптома, напоминавшего рак. Обнаружив затвердение в груди, она испугалась самого худшего и позвонила доктору Джерролду Штайнеру, лучшему специалисту в. этой области, чтобы записаться на прием. Она так нервничала, что не могла сама вести машину и попросила, чтобы ее отвезла секретарша. После осмотра врач предложил Мадонне последить за опухолью, понаблюдать, не возникнут ли какие-нибудь изменения в ее размерах и фактуре. Он назначил ей анализы и записал на прием через две недели. Мадонна обезумела. Две недели казались ей вечностью. Перспектива болезни ее пугала. Она была настолько напугана, что отменила встречу с врачом и решила, по словам ее подруги, «просто сидеть и ждать, что с ней произойдет».
Вне всякого сомнения, неудачный брак не способствовал спокойствию. Мадонна отметила День благодарения со своей сестрой Мелани в Бруклине, а Пенн улетел в Лос-Анджелес и ударился в запой. Хотя во время праздников Мадонна никому не сказала о появлении опухоли, она много говорила о проблемах, связанных с Шоном и его неуравновешенной натурой. Не способные ни понять, ни помочь друг другу, постоянно ссорящиеся и скандалящие на глазах у посторонних, Мадонна и Шон получили в прессе прозвище «Дерущиеся Пенны». «Мне стыдно за то, во что превратилась наша семья, — говорила Мадонна друзьям, а затем, немного романтизируя прошлое, она добавляла: — Я вспоминаю нашу свадьбу… Как все было чудесно! А потом я вижу, что происходит сегодня, и понимаю, что все превратилось в дерьмо!»
Джон Кеннеди-младший
Любой артист черпает вдохновение извне, но нет ни одного современного артиста эстрады, который бы черпал так многое и так у многих, как Мадонна. Хотя сильная натура, честолюбие, умение манипулировать рекламой и интересом слушателей — это ее личные качества, она очень часто поддается внешнему влиянию, берет что-то от других и включает в свой имидж. В видеоклипах, фильмах, интервью и фотографиях Мадонны заметно влияние Марлен Дитрих, Джуди Холидей, Твигги и Ланы Тернер. На нее оказали влияние даже гораздо менее яркие звезды, как, например, Эдди Седжвик, звезда шестидесятых, актер, снимавшийся в посредственных фильмах и погибший от передозировки героина в молодом возрасте. Но самым главным кумиром жизни Мадонны была, конечно же, Мэрилин Монро, секс-символ предыдущего поколения. Поклонники обеих звезд не могли не заметить подражания Монро во всем — от прически и макияжа до манеры ходить, говорить, позировать, ни на минуту не забывая о камере, приводить цитаты в своих интервью. (Многие фотографии Мадонны — простое повторение известных фотографий Мэрилин Монро.)
Мадонна гордилась тем, что прочла все, что только было написано о Монро, и внимательный наблюдатель мог заметить, что она очень многое взяла у этой трагически погибшей звезды. Некоторые критики отмечали, что в фильме «Кто эта девушка?» Мадонна выглядела так, словно только что пришла со съемок фильма Монро, хотя Мадонна и ввела в свой облик дыхание времени — она снималась в кожаном пиджаке. Сандра Бернхард, одно время бывшая очень близкой подругой Мадонны, говорила: «Мадонна думала, что она — Мэрилин Монро». (Самый забавный случай, связанный с Мадонной, на телевидении произошел в 1993 году, когда Мадонна спела «Happy Birthday» в обтягивающем платье и пышном белом парике, как когда-то Мэрилин пела эту песню для президента Кеннеди.)