В 1083 году христианские войска завоевали небольшое, но стратегически важное мавританское поселение
С XIV века в Мадриде время от времени проводились заседания
Когда Филипп III (1598–1621 гг.) в 1601–1606 годах вновь перенёс двор в Вальядолид, Мадрид приложил все усилия, чтобы заполучить свою привилегию обратно. Эти усилия вылились, в том числе, в строительство площади Пласа Майор. На довольно неровном участке были снесены старые улочки и по всем правилам «золотого сечения» размечена парадная площадь. Торжественное открытие площади состоялось в 1620 году одновременно с канонизацией св. Исидора (Сан-Исидро), покровителя города. Нынешнюю замкнутую форму ей придал создатель здания Прадо Хуан Вильянуэва в 1790 году, когда в очередной раз сгорели окружающие её дома.
В 1624 году при Филиппе IV (1621–1665 гг.) границы города, который уже буквально трещал по всем швам, были расширены в третий раз. Появилась новая городская ограда (вдоль нынешних кольцевых улиц) с двумя барочными воротами: Пуэрта де Алькала и Пуэрта де Толедо.
XVII век стал золотым веком для художников и литераторов. При королевском дворе нашли приют для творчества Сервантес, Лопе де Вега, Кеведо, Веласкес, Рибера и Мурильо. А город всё рос и рос. Грязь, перенаселённость и гигиенические условия были неописуемы.
Королевский двор издал предписание, согласно которому в каждом многоквартирном доме половина жилых помещений передавалась государственным служащим. Появились так называемые дома «с хитростью» (
Бурбонам совершенно не понравился строгий стиль Габсбургов и военизированный Алькасар. А потому Филипп V (1700–1746 гг.) не сильно расстроился, когда последний в 1734 году сгорел дотла. Многие ценности удалось спасти, среди них картина Веласкеса «Менины» («Фрейлины»).
XVIII век принёс с собой эпоху Просвещения, а вместе с ней и эпоху расцвета Мадрида. Карла III (1759–1788 гг.) часто называют лучшим бургомистром, которого довелось иметь этому городу. Он велел составить реестр городского имущества, проложить каналы и наладить уличное освещение, а по ночам
Для поддержки искусства и литературы были основаны королевские академии, а королевские ковровая и фарфоровая мануфактуры пытались составить конкуренцию французским импортёрам. Естественные науки Карл III поощрил созданием Ботанического сада, где и по сей день раз в неделю торгуют лекарственными травами, а также Обсерватории и Музея естествознания (правда, последнего – только в проекте). Придворным архитектором был Вентура Родригес, а после его смерти – Хуан де Вильянуэва.