В одной из новелл Хосе Сорилья описание провинциального Толедо заканчивается словами: «Потемневший, разрушенный, одинокий, он лежит в песках, всеми забытый». Скорбя об утрате городом былого величия, поэт несколько сгустил краски. Покинутая королями крепость не испытала сильного упадка, продолжая существовать так же благополучно, как и около двух тысячелетий назад. Если верить легендам, поселение на берегу реки Тахо основали кельты, смешавшиеся с племенами иберов, пришедших сюда на несколько веков раньше. К приходу римлян в 193 году оно представляло собой небольшой, хорошо укрепленный город Толетум, как называли его римские историки. Защищенная крутыми обрывами, высокими стенами и глубиной реки, крепость была неприступной, но длительной осады выдержать не могла. Горожане сопротивлялись легионерам до тех пор, пока не закончились вода и продовольствие, а затем сами открыли ворота, сдавшись на милость консула Маркуса Фульвиуса Нобилиуса. Войдя в состав огромной империи под названием Толедо, город испытал свой первый расцвет. Далекому от цивилизации народу были предложены театры, цирк, бани, храмы. Впрочем, культовыми зданиями пользовались только пришельцы, поскольку местные продолжали поклоняться собственным богам. Римляне часто связывали основание своих городов с подвигами Геракла. Легендарный герой не обошел вниманием и Толедо, избрав местом жительства безлюдные берега Тахо, вернее грот, который до сих пор называется его именем.
В III столетии среди народов, заселявших территорию будущей Европы, начали распространяться идеи христианства. На окраинах империи проповедники новой веры действовали свободнее, о чем свидетельствуют отдельные экспонаты археологического музея Толедо.
На мозаике тонкой работы, обнаруженной в развалинах античной виллы, имеется изображение священных рыб, помещенных в центре круга и обведенных характерным для римского искусства узором. Еще один сохранившийся с тех времен предмет украшает сад музея знаменитого испанского живописца Эль Греко: женская фигура из белого мрамора исполнена неизвестным мастером в подражание ваятелям Рима.
Судя по ровной кладке, римляне расширили кельтскую крепость и устроили переправу, позже послужившую основой знаменитого моста Алькантара. Тогда же в этой части города был проложен огромный акведук. Впоследствии заброшенный, арочный водовод постепенно разрушался и к нашему времени от него остались лишь обломки опорных столбов. За городскими стенами располагался цирк – овальное в плане, грандиозное сооружение с ареной и каменными скамьями, некогда вмещавшее до 20 тысяч зрителей. Развалины театра менее впечатляющи, ведь в подневольных Риму странах подмостки обычно не отличались большими размерами. Кроме того, они находились в центре города, а последующие захватчики использовали римские постройки как строительный материал, в первую очередь разбирая то, что находилось внутри крепости.
В середине V века римляне утратили власть в Испании, отступив перед натиском вестготов. В годы царствования короля Эвриха Вестготское королевство достигло высшей степени могущества. Присоединив Пиренейский полуостров к остальным своим землям, германцы создали государство, столицей которого по воле короля Леовигильда в 534 году стал Толедо.
Благодаря варварам захолустный городок превратился в политический, культурный и религиозный центр огромной державы. Именно здесь строились первые дворцы, монастыри и храмы, где проходили коронации родоначальников испанской монархии. Культовые постройки появились в столице позже светских, поскольку готы долгое время придерживались арианства, которое представители официальной христианской церкви считали ересью.
Следующий правитель Рекаред I после вступления на престол в 586 году принял истинную веру и постарался склонить к тому своих подданных. Трудно сказать, являлась ли смена религии итогом просветления, хотя, вероятнее всего, главную роль сыграли политические мотивы. Может быть, король хотел уничтожить религиозный антагонизм между вестготами и романским населением, что ему отчасти удалось. Впоследствии склонные к религиозному фанатизму вестготы стали ревностными католиками, и с того времени ход истории государства определяла уже не светская власть, а церковь.
С начала VII века духовные отцы заседали в базилике Святой Леокадии, фрагменты которой впоследствии украсили крепостную стену на участке реки, названном Баньо де ла Кава. Сильно пострадавшие от времени, эти детали стали одними из немногих, отнесенных к конкретным памятникам. Принадлежность большинства других осталась загадкой. Неизвестно, например, где изначально располагались капители с характерным раннесредневековым узором, ныне выставленные в археологическом музее Толедо. В церкви Санто-Доминго эль Реаль хранится древний саркофаг. Служители с гордостью показывают его посетителям, хотя могут сказать о нем только то, что он похож на римские усыпальницы и относится ко временам первых христиан.