Члены его банды продолжали заниматься грабежами и воровством. Но Лучано стремился, по его словам, превратить преступную деятельность «в настоящий бизнес, наподобие крупной корпорации». Распространяя свое влияние за пределы Манхэттена — этого центрального района Нью-Йорка, он стал создавать свою букмекерскую империю. Главным же источником дохода была нелегальная торговля спиртными напитками. Часть доходов, иной раз половина, уходила на «подмазку» политиканов и полицейского начальства. На это Лучано и его сообщники тратили более пяти миллионов в год. Опыт коррумпирования учил Лучано — «смазывать» надо в первую очередь не разную чиновничью мелкоту, а вышестоящих должностных лиц. Чем выше поднимаешься по иерархической лестнице, тем больше дивидендов приносят капиталовложения. «Важные шишки,— говорил он своим дружкам,— сделаны из того же теста, что и те, кто у нас уже в кармане. Просто надо уметь найти к ним подход. И предложить столько, сколько надо». С городским комиссариатом полиции сошлись на десяти тысячах в неделю. Каждый понедельник рыжеволосый веснушчатый ирландец Джо Куни, доверенный Лучано, приходил в комиссариат одетым в спецовку под видом рабочего по ремонту. В руках у него был бумажный пакет, в котором обычно носят ланч. Но вместо сандвичей или франкфуртских сосисок в нем лежали ассигнации... Затем Лучано поднялся еще на несколько ступенек выше. Нужные контакты были установлены с боссами демократической партии и даже с губернатором штата Альфредом Смитом. Большое искусство в установлении этих связей с сильными мира сего проявлял Фрэнк Костелло, правая рука Лучано.
За эти годы Лучано укрепляет личные и деловые отношения с главарями других банд, независимо от их национальности. Он один из организаторов «Большой семерки» — объединения крупнейших бутлегеров 20-х годов. Затем он устанавливает сотрудничество в деле нелегальных закупок, перевозок, охраны и продажи спиртного с еще 22 другими бандами. Лучано также вступает в сотрудничество с Мозесом Анненбергом, создавшим крупнейший в стране игорный синдикат.
Джузеппе Массериа, в ту пору некоронованный король нью-йоркской Мафии, с возрастающим неудовольствием смотрел на быстро растущее влияние Лучано. Он требовал от него беспрекословного подчинения и полной подотчетности. Со своей стороны и у Лучано вызывали раздражение и диктаторские замашки главы «семьи», и его устаревшие взгляды. Назревал конфликт. Вскоре перевес сил оказывается у противников Массериа. Их возглавляет Маранца-но, намеревавшийся занять его место. Маранцано предлагает Лучано убить Массериа — тот категорически отказывается: согласно традициям сицилийской Мафии, тот, кто лично убил главу организации, не может занять его место. Но именно поэтому Маранцано и настаивал, хотел устранить саму возможность того, что Лучано станет боссом. И Лучано это понимал. Вместе с несколькими гангстерами Маранцано до полусмерти избил Лучано. След от его ножа навсегда остался на лице непокорного. Затем его почти бездыханное тело выбросили на дорогу. Но вопреки ожиданиям Лучано выжил. В больнице на него наложили 55 швов. Майер Лански, поспешивший навестить чудом уцелевшего Лучано, назвал его «счастливчиком». Эта кличка закрепилась за ним. С той поры его так и называли: «Счастливчик (Лакки) Чарли».
Поправившись, Лучано решает принять участие в убийстве Массериа. Но только в роли организатора, а не непосредственного исполнителя. Как-то утром он зашел к боссу и стал развивать планы ликвидации нескольких ближайших сподручных Маранцано. Босс пришел в хорошее настроение. Лучано предложил ему выпить за успех будущей операции. Они отправились в Кони-Айленд, в итальянский ресторан «Нуово вилла Тампаро». Ехали в бронированном автомобиле Массериа с пуленепробиваемыми стеклами. Босс Джо не подозревал, что на некотором расстоянии следом за его крепостью на колесах следовал «кадиллак» с четырьмя вооруженными пассажирами: Вито Дженовезе, Альбертом Анастасиа, Джо Адонисом и Багси Сигелом. Пообедав, гости пересели за столик для карточной игры. Видимо, многоопытный босс Джо был настолько далек от мысли о возможной опасности, что совершил роковую оплошность: нарушил укоренившуюся среди гангстеров привычку не садиться в ресторанах спиной к входной двери. Когда Лучано, извинившись, вышел в туалетную комнату, Массериа продолжал неторопливо потягивать вино из бокала. Он не видел, как несколько человек вошли в ресторан и немедля обрушили на него град пуль. Прибывшим вскоре полицейским Лучано объяснил: «Вытерев руки, я поспешил из туалета в зал, посмотреть, что там происходит». Изрешеченный пулями, Массериа лежал бездыханно, уткнувшись лицом в скатерть.
Несколько часов спустя на стол начальника шестидесятого отряда полиции Нью-Йорка легло донесение № 130, в котором говорилось: