Прелюдией к этому пути стал написанный годом раньше, в 1917-м, роман «Демиан», созданный в психоаналитическом ключе символический «образ» самого писателя. В «Демиане», мистифицированной автобиографии Эмиля Синклера, прослеживается история становления цельной личности, освобождающейся от своей «тени» (чувства вины) и вместе с тем от авторитарной власти родительского дома. Через зеркально перевернутый ветхозаветный миф о Каине и Авеле функция отца переходит (изменяя свое значение авторитарности и отчуждения на значение свободы и духовного сродства) к другу Синклера Демиану, а не менее авторитарная функция матери переходит к матери Демиана госпоже Еве. Госпожа Ева и ее сын Демиан выступают символом «анимы» главного героя. На пути подчеркнуто эротического стремления Синклера к госпоже Еве как к потенциальной «самости» стоит знание о мире — как бы «содержание» книжного комплекса Гессе, символизированное птицей, которая стремится пробить изнутри скорлупу яйца. Душе-птице Синклера помогает родиться отшельник-богослов Писториус (его прототипом послужил врач Ланг), который вводит главного героя в древние оккультные учения, помогающие преобразить зло в добро. Именованием образа птицы, разбивающей яйцо, соотнесением его с объединяющим добро и зло гностическим божеством Абраксасом открывается путь к любви госпожи Евы. В начале войны, символизирующей возврат к хаосу и «переоценку всех ценностей», сын Евы Демиан, служивший лишь проводником к идеалу женщины и матери, погибает, оставляя Синклеру завещание о необходимости перерождения мира. Но в жизни реального Гессе это завещание не так легко осуществить, о чем свидетельствует преисполненная жесточайших душевных мук и немилосердного самообличения повесть «Клейн и Вагнер», написанная только что оставившим бернскую чиновничью службу Гессе в марте 1919 года, сразу после переезда под Лугано, в деревушку Монтаньолу.
Клейн и Гессе идентичны во всем. Бегство Клейна, бросившего жену и детей, в Италию — это бегство Гессе в Монтаньолу, изменены лишь географические названия; совпадают и мысли и приключения Клейна с событиями в личной жизни Гессе в первые несколько дней пребывания в арендованном Доме Камуцци — вплоть до самоубийства Клейна, которое у Гессе было лишь попыткой. Плод воображения Гессе — лишь танцорка Терезина, воплощающая недостижимую «самость» и служащая контрпроекцией жены Клейна-Гессе. Фрустрация в отношениях с Терезиной, образующей в паре с неизвестным партнером по танцу «аниму» Клейна, — это отчаяние Гессе обрести тождество с собою, со своей авторитарной формацией. Идеал Я, несмотря на понимание цели, остается непреодоленным, и спасение лишь в перерождении через смерть в материнском лоне — в водах озера. И Гессе перерождается в Клингзоре, герое повести «Последнее лето Клингзора» (1919).