Срок подготовки пришлось сократить до минимума, так как были получены сведения о предстоящем изменении внутреннего распорядка тюрьмы. Медлить было нельзя. Маяковские работали даже ночью, готовя платье для беглянок. В комнате Володи смолили канат для какой-то надобности.
Некоторые организаторы побега находились под наблюдением полиции, но они перехитрили филеров, уйдя из квартиры в Волновом переулке через задний двор и Зоологический сад. Побег прошел удачно, беглянок проводили на подготовленные квартиры. Морчадзе, вернувшись домой после проводов четырех бежавших, попал прямо в руки полиции. Через него и другого организатора побега, Калашникова, по дневникам наружного наблюдения, были взяты все организаторы побега. Маяковский попал в засаду на квартире Морчадзе, куда на следующий день пришел узнать о подробностях операции.
При задержании у него была найдена только записка с адресом адвоката Лидова, сам же он объяснил, что пришел к проживающей в квартире N 9 дочери надворного советника Тихомировой рисовать тарелочки, а также получить какую-нибудь другую работу по рисовальной части.
Когда пристав составлял протокол и спросил Маяковского, кто он такой и почему пришел сюда, тот весело ответил:
- Я, Владимир Маяковский, пришел сюда по рисовальной части, отчего я, пристав Мещанской части, нахожу, что Владимир Маяковский виноват отчасти, а посему надо разорвать его на части.
Ответ вызвал хохот всех присутствовавших.
Так 2 июля 1909 года Маяковский был арестован в третий раз.
Обыск в квартире никаких улик не дал. Теперь уже вся семья строго соблюдала конспирацию. На квартире у них был задержан вольнослушатель сельскохозяйственной академии Л. Яковлев, который пришел с ключами от тюремной двери. Ключ этот Александра Алексеевна во все время обыска держала, зажав в кулаке, а потом выбросила в пруд в Петровско-Разумовском.
Маяковского доставили в Мещанский арестный дом. Виноватым он себя ни в чем не признал, заявив, что о побеге из женской тюрьмы узнал из газет, что из заключенных в ней никого не знает. «Сидеть не хотел. Скандалил. Переводили из части в часть - Басманная, Мещанская, Мясницкая и т. д. - и наконец - Бутырки. Одиночка N 103».
Впоследствии Маяковский суеверно боялся цифры 103. Он был мнительным человеком. Однажды в театре вернулся в раздевалку и попросил, чтобы его пальто с N 103 перевесили на другой.
Л. В. Маяковская пишет:
«После ареста 2 июля 1909 года Володя был направлен в участок, а затем сначала в Басманный, а потом в Мещанский арестный дом. Эти частые перемены связаны с тем, что Володя везде активно протестовал против условий тюремного режима.
В Басманном арестном доме заключенные избрали брата старостой. После целого ряда скандалов и переписки по этому поводу его перевели 18 августа 1909 года в Бутырскую тюрьму, в одиночную камеру N 103».
А вот как вспоминает об этом В. И. Вегер, арестованный раньше, с которым Маяковский оказался вместе в Мясницком полицейском доме:
«Вскоре после того как Маяковский попал в тюрьму, его выбрали старостой тюрьмы. О его кандидатуре сначала была договоренность среди немногих. В тюрьме сидели не только большевики. Большевики должны были поставить старостой своего надежного товарища. Кандидатура Маяковского была одобрена мной, как членом МК».
Как староста Маяковский распространял свои полномочия на связи с волей, поведение заключенных на допросах, пытался даже проникать на кухню, чтобы следить за приготовлением пищи. Для поддержания здоровья они с Поволжцем (партийная кличка Вегера) во время прогулок занимались французской борьбой. Побеждал всегда младший - Маяковский, что, конечно, еще больше поднимало его репутацию среди заключенных.
Существует в архиве замечательный документ - жалоба смотрителя Мясницкого полицейского дома в Охранное отделение: