Из путинской команды Медведев одним из первых перебрался в Москву. О том, как это было, он рассказал авторам книги «Медведев» – известным российским либералам Николаю и Марине Сванидзе. По его версии, в начале октября, ему позвонил Игорь Сечин, который на тот момент работал в должности руководителя секретариата Путина, и передал ему приглашение от шефа, который хотел с ним пообщаться, приехать в Москву. Путин при встрече предложил ему возглавить Федеральную комиссию по ценным бумагам (ФКЦБ). С Путиным Медведев договорился о том, что он поработает в аппарате Правительства месяц-полтора, втянется в чиновничью жизнь, после чего и состоится его назначение главой ФКЦБ. В ноябре 1999 года он окончательно перебрался в Москву, но на должность заместителя руководителя аппарата Правительства РФ. Эту структуру тогда возглавлял Дмитрий Козак, с которым они хорошо были знакомы еще по тем временам, когда вместе отбивали атаки комиссии Салье на Путина и КВС. Вскоре в очередном разговоре с Медведевым Путин якобы сказал ему: «Смотри, хочешь, хоть сейчас подпишу представление на ФЦКБ или же оставайся здесь, в Правительстве, – рассказывает Медведев. – Но я сказал: пока здесь останусь, помогу. Он говорит: ну хорошо, ладно, я понял. Это было 29 декабря 1999 года». (
Все было, однако не так уж простенько, как описано у супругов Сванидзе. Поначалу у Путина никаких определенных планов относительно Медведева, видимо, не было. После первого разговора с ним он сказал: «Ему вроде бы нравится работать в нашей команде, а где конкретно – посмотрим». (Так в книге
В январе 2000 года впервые сообщили, что Медведев станет руководителем избирательной кампании В.Путина
В этот период Путин блистательно провел операцию по отстранению от управления государством и от государственной кормушки всех, кто входил в ельцинскую «Семью», а главное – попытался добиться невмешательства олигархов в государственные дела и не позволить им продать на Запад основные ресурсы газово-нефтяной отрасли и другие богатства России. Для этого Путин внедрил на руководящие посты в этой отрасли все тех же своих питерцев. 30 июня 2000 на годовом собрании акционеров ОАО «Газпром» Д. Медведев был избран председателем совета директоров компании вместо Виктора Черномырдина, которого отправили послом на Украину. Вскоре после этого Путин ввел в совет директоров «Роснефти» – на тот момент шестой по объему добычи нефти компании России – Игоря Сечина. 27 июля 2004 года он был избран председателем совета директоров «Роснефти».