Как правило, на Пасху с Гуляйполя Махно приходили письма от матери, реже от братьев. Все они были наполнены религиозным содержанием, длинными перечислениями приветов и поклонов от родных, близких и соседей. Брат Григорий постоянно призывал Нестора «обратиться к Исусу Христу», который его защитит и спасет от всяких бед. На день рождения Махно получал поздравительные открытки от оставшейся в Гуляйполе любимой девушки Нюси Васецкой. Махно скучал по дому, просил родных писать почаще и побольше об их жизни. В одном из писем к матери он напомнил ей, как важно получать весточку от родного человека, особенно когда находишься в беде.
В письмах братьев сообщалось, что с каждым годом они становились зажиточнее, в 1912 г. один из них открыл сапожную мастерскую и заимел работника. Все это говорит о том, что к моменту возникновения махновщины как массового крестьянского движения, активными участниками которого они были, Савелий и Григорий Махно стали зажиточными крестьянами и защищали интересы кулачества. В то же время в каждом их письме проскальзывали опасения, что вот-вот грянет война и их заберут на фронт и не на кого будет оставить хозяйство.
Интересные сведения о бутырском периоде жизни Махно оставил Аршинов.
Когда вышел Высочайший манифест об амнистии заключенных в связи с празднованием 300-летия дома Романовых, Нестор с нетерпением ждал, что вот-вот перед ним откроются врата Бу-тырок и он увидит долгожданную свободу. Так и не дождавшись этого мгновения, 17 июля 1913 г. он написал прошение Московскому губернскому инспектору с запросом, применим ли к нему этот указ. Узнав через неделю, что вынесенный ему приговор не подлежит пересмотру и остается в силе, он впал в депрессию, снова вынашивая бредовые идеи побега37
.Начало империалистической войны Махно встретил без всяких эмоций. В отличие от многих политических заключенных, его не охватил патриотический угар. От брата Савелия, принявшего участие в русско-японской войне 1904—1905 гг., он хорошо знал обо всех тяготах и лишениях, которые ждут солдат, беспокоился он о своих братьях, понимая, что им, как и миллионам других крестьян, предстояло воевать. 10 августа 1914 г. Махно обратился к тюремному начальству с просьбой разрешить ему написать вне очереди письмо домой в связи с уходом на фронт брата Емельяна.