Связь Крымской группы с Гуляйполем «оборвалась» за несколько дней до нападения. 20 ноября митинг бойцов вежливо отклонил предложение красного командования двигаться на Кавказ без приказа Махно. 25 ноября Каретников был «вызван в штаб», по дороге арестован и позднее расстрелян. Но с частями Каретникова всё оказалось не так просто — они разбросали обступавшие их красные части и вышли к Перекопу. На белых кавалеристы не были похожи, и 29 ноября их пропустили.
В Гуляйполе накануне вероломного нападения красных было немало оснований для беспокойства. Днём 26 ноября стало известно об аресте махновского представительства в Харькове (его члены будут расстреляны в 1921 г.). В ночь с 25 на 26 ноября было также арестовано около 350 анархистов, в том числе Волин, Мрачный и зачинщики забастовок в Харькове[784]. Телефонные переговоры ситуацию не прояснили — власти утверждали, что это какое-то недоразумение. Но Махно сумел привести свои войска в боевую готовность, и начавшаяся поздно вечером атака красных не застала его врасплох. Но основные силы повстанцев ушли на врангелевский фронт, и у Махно под рукой было только 1000 сабель и 2000 штыков.
На Гуляйполе с трёх сторон наступали части 42-й дивизии и двух кавалерийских бригад (Богучарской и интернациональной). Одна кавбригада вышла в тыл к махновцам. Постреляв по красным частям, наступавшим с юга, махновцы оставили Гуляйполе и ушли на восток. С севера в городок вошла кавалерийская интербригада. Ничего не подозревавшие красные части, наседавшие с юга, атаковали занявших Гуляйполе кавалеристов. Начался жаркий бой красных друг с другом, что позволило махновцам выйти из окружения и уйти на восток. Правда, 5 декабря повстанцы снова наведались в Гуляйполе, чтобы продемонстрировать свою силу.
7 декабря Махно соединился с кавалерийским отрядом Марченко, прорвавшимся из Крыма. Аршинов вспоминает о состоянии Махно:
Отряд махновцев по пути обрастал потерявшими было связь друг с другом партизанскими частями. Присоединялись и красноармейцы разбитых махновцами частей РККА. В начале декабря у Махно было 2,5 тысячи бойцов.
Но в это время Фрунзе разворачивал против Махно части трёх армий (в том числе двух конных). Почти все части Южного фронта обрушились на повстанцев, уничтожая по пути небольшие группы, не успевшие соединиться с Махно[786]. Огромная масса красных армий создала вокруг повстанцев практически сплошную линию фронта, двумя концами упирающуюся в берег Азовского моря. Уже понимая, что дело плохо, Махно «не унимался» и, словно дразня красное командование, у него под носом 11 декабря ворвался в Бердянск, где разгромил 3 кавполк и пленил штаб 2 запасной кавбригады во главе с комбригом.
14 декабря РККА силами четырёх дивизий (из них две кавалерийские) сомкнула кольцо окружения в районе Андреевки, в 40 верстах северо-западнее Бердянска[787]. 15 декабря красное командование докладывало в Совнарком: