Уже в этот период Махно опирался не только на крестьянство, но и на рабочую организацию — Союз металлистов, деревообделочников и других профессий, возникший ещё до революции. Союз объединял фактически всех рабочих Гуляйполя и ряда окрестных предприятий (в том числе мельниц). В июле профсоюз, в соответствии с анархистской доктриной, стал превращаться в производственно-распределительную организацию. 17 июля было решено обсудить возможность приобретения собственной пекарни, а также
4 октября профсоюз возглавил Махно, который своевременно оценил важность синдикалистской организации для решения сложных социальных проблем. Уже 7 октября под его руководством обсуждался конфликт на металлургическом заводе Кернера («Богатырь»). Администрация считала возможным поднять зарплату всем категориям рабочих на 50%, а сами рабочие настаивали на дифференцированном подходе, при котором зарплата поднимается на 35–70% разным категориям для сближения уровней оплаты. После переговоров с представителями профсоюза М. Кернер согласился на такие условия[57].
Махновский профсоюз приобрёл в районе большой авторитет. В октябре работники мельницы «Трищенко и компания», не состоявшие в профсоюзе, обратились к организации с просьбой «о понуждении владельцев мельницы» к прибавлению зарплаты. Вероятно, у Махно, совмещавшего руководство профсоюзом с лидерством в крупнейшей местной политической группировке (притом вооружённой), были свои методы «понуждения» предпринимателей к соблюдению прав рабочих в условиях растущей инфляции. Но Махно не собирался использовать такие методы в пользу работников, не входящих в профсоюз. «Профбосс» помнил об интересах своей организации и демонстративно отклонил просьбу работников мельницы Трищенко на том основании, что они не вступили в профсоюз[58]. Таким образом, Махно стимулировал рост рядов — для того, чтобы пользоваться его покровительством, рабочие должны были войти в организацию. Дело рабочих мельницы Трищенко подтолкнуло Махно к тому, чтобы сделать членство в Союзе обязательным, а сам профсоюз превратить в орган, который в сфере социальных вопросов может отдавать распоряжения администрации. 25 октября (в день Октябрьского переворота в Петрограде) в соответствии с решением собрания рабочих от 5 октября правление профсоюза постановило:
Если предприниматели вступали в конфликт с новым режимом, то Земельный комитет, подчинявшийся Совету, мог лишить их права собственности. Так, одна из мельниц была передана Земкомом в аренду частным лицам с условием осуществления её ремонта и ритмичной работы[61].