К осени Махно удалось наконец сколотить группу бойцов и достать для них оружие. По утверждению А. Чубенко, оружие было закуплено на деньги, полученные от экспроприации банка.
В сентябре (Махно называет дату 22 сентября) отряд начал боевые операции против гетманских формирований (варты) и помещичьих усадеб. На короткое время махновцы ворвались в Гуляйполе, чтобы напомнить о себе его жителям. Впрочем, приближение оккупационных войск заставило махновцев ретироваться. Первый серьёзный бой отряд Махно дал в селе Дибривки (Б. Михайловка) 30 сентября. Объединившись с небольшим отрядом Фёдора Щуся, партизанившим здесь ранее, Махно с группой в несколько десятков бойцов занял село. Здесь судьба приготовила ему испытание. Крестьяне дружелюбно встретили партизан, молодёжь стала записываться в отряд. Но тут подошли австрийцы и легко выбили партизан из села. Жители были разочарованы партизанами, тем более, что каратели устроили экзекуцию. Получалось, что от партизан одни неприятности и никакой пользы. Отступив в лес, Махно мог бы продолжить движение в любом направлении, но тогда его репутация в этих местах была бы подмочена. Да и бойцы его отряда были деморализованы, новички разбежались, а Щусь был намерен и дальше прятаться по лесам.
У противника было значительное превосходство в силах. По версии Махно в селе было до батальона австрийцев, около сотни гетманцев и столько же немецких колонистов и других «помещичьих и кулацких сынков». Как с ними быть? Махно понял, что выход у него один — атаковать. Без победы продолжать партизанскую войну было нельзя. Опытный в партизанском деле Щусь протестовал против махновского безумия. Но Махно придумал военную хитрость. С небольшой группой он пробрался в самый центр села, где у австрийцев стояли пулемёты. По сигналу Махно партизаны начали в упор расстреливать противника из центра села, а Щусь ударил от околицы. Совершенно не понимая, что происходит, превосходящие силы врага бросились наутёк, а Махно одержал первую свою победу.
Авторитет нового отряда в округе вырос, а сам Махно получил почётное прозвище «батько». Вскоре под его командование перешли отряды Петренко-Платонова (район Гришино) и Куриленко (район Бердянска).
Бой в Дибривках положил начало разрушительной «вендетте». После того, как повстанцы ушли, немцы стянули к этому селу значительные силы и провели в Дибривках показательную экзекуцию, которой партизаны не могли помешать. В карательной экспедиции участвовали жители окрестных немецких хуторов. В ответ махновцы разорили эти хутора, убивали участников карательных действий в Дибривках. А. Чубенко вспоминал:
Идеологически корни махновского террора восходят к «эпохе Равашоля», когда часть анархистов пыталась с помощью динамита разрушить государство. Но вслед за Кропоткиным, который
В это время начинают практиковаться общественные суды на крестьянских сходах, которые должны решать судьбу обвиняемого. Пленных оккупантов махновцы, как правило, отпускали. Но гражданских немцев иногда расстреливали как «шпионов»[178]
. В то же время после первой вспышки террора Махно отдал приказ не трогать тех немцев, которые не оказывают сопротивление, а когда командир Петренко разгромил мирный кулацкий хутор, Махно распорядился выплатить немцам компенсацию[179].В то же время Махно подчёркивал антипомещичий и антикулацкий характер своих действий. Армия по возможности должна снабжаться за счёт помещиков и кулаков: