Вскоре Макиавелли стали отправлять с дипломатическими поручениями к правителям соседних городов-государств. Секретарь второй канцелярии выполнял поручения и вел переговоры, которые считались слишком незначительными для посла, возглавляющего официальную делегацию. Он учился разбираться в запутанных дипломатических интригах, отправляя домой ясные донесения с честными оценками. Избегая обычных для этого поприща ловушек и соблазнов, Макиавелли продемонстрировал свои таланты и завидную ловкость. Это была большая редкость – уклончивый партнер, которому можно доверять. Он действительно хранил верность, но только своим друзьям и своему городу. В остальных случаях внешность полностью отражала его сущность, что лишь усиливало желаемый эффект.
Через два года Макиавелли доверили первую важную миссию при дворе французского короля Карла VIII. Результат этой миссии был чрезвычайно важен для безопасности Флоренции. К концу XV в. разрозненным и постоянно ссорившимся между собой городам-государствам Центральной Италии опасность грозила с двух сторон. На севере им приходилось рассчитывать на милость Франции, которая стремилась отодвинуть свои границы вглубь итальянского полуострова. На юге аналогичные территориальные претензии имело могущественное Неаполитанское королевство, зависимое от испанской короны. Флоренции, чтобы выжить, приходилось балансировать между ними.
В 1500 г. Макиавелли провел пять месяцев во Франции и имел возможность лично наблюдать за политикой большого и сильного европейского государства, объединенного под властью одного правителя. Его миссия завершилась безрезультатно – то есть успешно. (Флоренция, условно говоря, осталась союзником Франции, которая не присоединила к себе город. До поры до времени.)
Макиавелли вернулся во Флоренцию в 1501 г. и женился на Мариетте ди Луиджи Корсини, которая происходила из семьи, стоявшей на той же ступени социальной лестницы, что и семья Макиавелли. (Правда, Корсини сумели накопить кое-какие деньги и дали за дочерью приличное приданое.) Это был брак по расчету – в соответствии с традициями той эпохи. Женитьба рассматривалась как договор, взаимовыгодный союз двух семей. К счастью, Никколо и Мариетта поладили и вскоре стали добрыми друзьями.
Макиавелли искренне полюбил жену, и у них родилось пятеро детей. Насколько мы можем судить по письмам Мариетты, жена отвечала ему взаимностью. Подобные браки по расчету часто становились основой для глубокой дружбы, предполагавшей взаимное уважение, которое обычно сгорает в пламени ожиданий романтической любви. Тем не менее обязательства в этом браке были односторонними – опять же в полном соответствии с традициями того времени. Уезжая на продолжительное время с дипломатической миссией в какой-нибудь чужеземный город, Макиавелли непременно заводил интрижку с незамужней дамой. Судя по письмам к друзьям, он испытывал к этим возлюбленным такую же нежную привязанность, как и они к нему. (В своих ответах друзья подтрунивают над ним по этому поводу.) Никаких писем, свидетельствующих о личной жизни Мариетты, не сохранилось. Но даже подозрения о существовании такого рода писем дорого бы обошлись Мариетте. (Гораздо дороже, чем ее адресату.) Итальянцы снисходительно относились к подобным связям, но лишь в отношении одной из сторон. Такой же циничный взгляд на взаимоотношения характерен и для политической философии Макиавелли. (С правителем не может быть равноправных отношений. Старший партнер устанавливает правила, но волен действовать в своих интересах.)
Флоренция оказалась перед лицом новой угрозы. Сын папы, скандально известный Чезаре Борджиа, использовал укрепленную французскими войсками папскую армию, чтобы отхватить для себя новые владения в центре Италии. Борджиа двинулся на север от Рима, завоевывая такие далекие области, как Римини и Адриатическое побережье, и весь регион был охвачен волнениями.
Содерини, прилагавший огромные усилия, чтобы сохранить владения Флоренции, был избран пожизненным гонфалоньером – беспрецедентное решение для города, который гордился республиканскими традициями. (Даже Медичи правили через избранных гонфалоньеров.)
Макиавелли поручили собрать сведения о восстаниях на флорентийских территориях, а затем направили послом в ставку армии Борджиа (фактически в качестве шпиона). За день до его прибытия Борджиа, нанеся стремительный удар, захватил стратегически важный город Урбино. Блестящая и безжалостная тактика герцога произвела на Макиавелли огромное впечатление.