Действительно, для Климента времена настали мрачные. Чтобы воспрепятствовать продвижению войск империи в Италию, он заключил союз с Франциском I, однако 24 февраля французы были наголову разбиты при Павии, а сам король Франции угодил в плен к Карлу V. Папа второпях заключил союз с императором, дав согласие оборонять герцогство Миланское, которым теперь вновь правил один из представителей семьи Сфорца. Взамен Карл обязался защитить владения церкви и правление Медичи во Флоренции. Ко всему иному и прочему император запросил и 100 тысяч дукатов. Чтобы наскрести необходимую сумму, безденежному Клименту вновь пришлось доить флорентийскую «корову». Во Флоренции обременительные налоги вкупе с ненавистью народа к кардиналу Пассерини грозили превратиться во взрывоопасную смесь.
Карл не рвался честно исполнить свою часть сделки. Один из пунктов соглашения вынуждал герцога Феррарского вернуть церкви Реджо, но на деле император уже договорился с Альфонсо д’Эсте о сохранении статус-кво и явно не собирался исполнять эту часть соглашения. Крайне обеспокоенный Климент решил отправить к Карлу послов во главе с кардиналом Джованни Сальвиати. Что весьма удивительно, его отец Джакопо тогда предложил на должность секретаря делегации Никколо Макиавелли. Хотя Климент был категорически против, предложение Джакопо было знаменательным. Вместе с такими личностями, как Роберто Акциайоли и Лоренцо Строцци, Джакопо составлял то, что можно назвать «конституционным» крылом фракции Медичи, то есть он был на стороне тех, кто, смирившись с гегемонией Медичи во Флоренции, тем не менее стремились к тому, чтобы их правление осуществлялось в границах традиционной флорентийской конституции, и поэтому решение папы править городом через доверенного посредника кардинала Пассерини было им явно не по душе. К этому времени Макиавелли уже пользовался репутацией человека лояльного Медичи, но вместе с тем не скрывавшего своего умеренного республиканизма. Предложение Джакопо представляется попыткой ввести Макиавелли в сферу покровительства семейства Сальвиати и, таким образом, превратить его в полезного союзника в политической борьбе за создание более приемлемой формы правления во Флоренции. Кроме того, никто не ставил под сомнение дипломатический опыт Никколо, что нашло подтверждение в меморандуме, составленном им чуть раньше и представленном Рафаэлло Джиролами накануне отъезда последнего в Испанию в статусе посла.
Этот документ сам по себе весьма любопытен, поскольку представляет собой квинтэссенцию практического опыта Никколо и в то же время сочетание реального и желаемого. Его рекомендации, несомненно, попали в точку. Он разъяснил Джиролами, как послу надлежит вести себя, как собирать сведения, как высказывать желания своего правительства и как составлять отчеты о работе. Никколо намекнул Джиролами, что, дескать, тот должен использовать любые возможности для сбора необходимых сведений, в том числе и развлечения. В принципе Макиавелли был прав, и все это понимали, однако флорентийское правительство снискало недобрую славу скупердяев, и лишь люди обеспеченные могли позволить себе устраивать обеды и ужины, куда приглашались полезные люди. Но, даже будучи не из бедных, Франческо Веттори видел мало проку в этом, считая неофициальные беседы со знакомыми дипломатами куда менее обременительными для кошелька и куда более полезными.
Макиавелли, вероятно, не знал о том, что происходило у него за спиной при дворе понтифика, впрочем, его больше заботило в тот период другое. В конце мая он отправился в Рим представить свою «Историю Флоренции» Клименту VII, который теперь пребывал в несколько более приподнятом расположении духа, несмотря на трения с императором. Должно быть, книга произвела впечатление на папу, ибо он пожаловал Никколо 120 золотых дукатов из личного кошелька. Но этим дело не ограничилось: Никколо также получил и более значительную награду, отправившись из Рима в Фаэнцу с папским письмом в кармане, адресованным местному правителю, которым был не кто иной, как Франческо Гвиччардини. Франческо были даны указания выслушать Макиавелли и высказать свое мнение по изложенному послом вопросу.