Можно лишь предполагать, какого мнения был бы Макиавелли о подобных изменениях, проживи он дольше, скажем до возвращения Медичи. Как бы он повел себя? Стал бы на сторону республики или же затаился, полностью отойдя от политической жизни? Его повышенное внимание к почестям и выгоде (honore et utile) заставляет нас подумать о том, что Никколо писал бы сочинения о том, как лучше защищать Флоренцию от врагов, и трактаты в честь республики. В конце концов, многие его друзья из числа поборников Медичи приняли новый режим. Хотя благодаря связям с Климентом VII Макиавелли имел все шансы стать подозрительной фигурой в глазах радикальных республиканцев и вполне мог закончить свои дни, подобно Франческо Гвиччардини, в добровольном изгнании в своем имении, составляя, подобно ему, адресованные самому себе «Обвинение» (Accusatoria) и «Защиту» (Difensoria).
Перебежал бы Никколо во время осады в лагерь имперских войск или остался бы в городе, чтобы разделить с жителями все тяготы войны? Стал бы он избираться в Сенат после конституционных реформ 1530–1532 годов? Дать даже умозрительный ответ весьма непросто, учитывая противоречивую натуру Никколо Макиавелли. Во-первых, отчасти по неудачному стечению обстоятельств он всю жизнь демонстрировал необъяснимую способность вставать на сторону тех, кому в конечном итоге суждено было оказаться в проигрыше. И вероятно, его безвременная кончина избавила его от дальнейших унижений. Действительно, то, что он умер, пользуясь благосклонностью Медичи, впоследствии пойдет на пользу его потомству — за исключением Лодовико, погибшего во время осады.
Бернардо избрал для себя путь чиновника и в итоге стал папским казначеем в Умбрии, Козимо I ценил его, но однажды отказал ему в должности профессора Пизанского университета лишь потому, что его прошение прибыло незадолго до начала академического года.
Гвидо, этот книгочей, вел скромную жизнь клирика. Четвертый сын Никколо, Пьеро, оказался куда более склонным ко всякого рода авантюрам и после 1530 года вступил в ряды имперской армии сражаться с османами и с тех пор в роли наемника обошел всю Европу, не раз попадая в плен к мусульманам. В 1556 году он поступил на службу к герцогу Козимо I, сделал головокружительную карьеру во флоте, став под конец жизни генерал-лейтенантом галерной флотилии. Пьеро стал одним из первых рыцарей Военно-морского Ордена Святого Стефана, Папы Римского и священномученика, основанного Козимо в 1561 году. Ранее он представил герцогу свою программу будущей военно-морской стратегии Флоренции, трактат, написанный в 1559 году, под названием «Проект герцогу Козимо де Медичи изгнания французов и испанцев из Тосканы и создания Тосканского флота» (Di segno al Duc a Cosimo de’ Medici per Cacciar di Toscana Francesi e Spagnuoli e per Instituire una Armata Toscana). Пьеро, унаследовав от отца склонность к составлению всякого рода планов, в отличие от него, отличался куда более выраженной практичностью.
Последняя дань памяти Макиавелли, во многом способствующая его очернению, связана с его друзьями и родственниками, которые пожертвовали средства на посмертное издание «Государя». Печатник Антонио Бладо издал трактат в 1532 году с дозволения понтифика, добавив им самим сочиненное посвящение. В нем Бладо восхвалял политическую прозорливость Макиавелли, выразившуюся в умении изложить методы правления, которыми должен руководствоваться «новый государь». Позже в тот же год во Флоренции вышло в свет и второе издание книги.
Публикация «Государя» позволила широкой публике ознакомиться с этим трактатом во времена, когда многие образованные европейцы говорили по-итальянски. Тем не менее, поскольку большинство не имело представления об обстоятельствах, в которых эта книга создавалась, нескрываемое презрение Макиавелли к морали, пренебрежение ею ради достижения политических целей довольно быстро превратили его в зловещую фигуру, виновную во всех гнусностях, творимых правителями. Французский кальвинист Иннокентий Жентилле в своем труде «Рассуждения о способах доброго правления против Макиавелли» (Discours contre Machiavel), изданном в 1576 году, открыто обвинял «Государя» в том, что этот трактат вдохновил монархов династии Валуа в том числе и на резню, устроенную ими в Варфоломеевскую ночь 24 августа 1572 года в Париже: ведь королева Екатерина де Медичи была не кем-нибудь, а флорентийкой. Досталось Макиавелли и от католиков: иезуит Антонио Поссевино (всецело основываясь на работе Жентилле) вместе с Педро де Рибаденейра вовсю сочиняли ядовитые опровержения трудов Макиавелли.