По утрам Макиавелли гулял в лесу, прихватив с собой томик Данте, Петрарки «или кого-нибудь из второстепенных поэтов, Тибулла, Овидия», чтение которых служило ему утешением. Затем отправлялся в ближайшую харчевню, где беседовал с проезжими постояльцами. Отобедав с семьей и вкусив «пищи, которой меня одаривают бедное имение и скудное хозяйство», Никколо вновь отправлялся в харчевню и остаток дня проводил за игрой в карты и нарды с местными жителями. Чаще всего такие поединки заканчивались бурными перебранками, и, «не гнушаясь этими тварями, я задаю себе встряску и даю волю проклятой судьбе — пусть она сильнее втаптывает меня в грязь, посмотрим, не устыдится ли она, наконец». Возвратившись домой, Макиавелли снимал испачканные, запыленные одежды и, облачившись в мантию, подобающую его званию, беседовал с великими мужами древности, внимая их мудрым наставлениям.
Так, вдохновляясь этими беседами, Никколо начал небольшую книгу «О государствах» (De Principatibus), в которой рассматривал принципы государственного управления и которую собирался посвятить Джулиано де Медичи. «И если вам когда-либо нравились мои фантазии, — писал он Веттори, — вы и эту примете не без удовольствия, а государю, особенно новому, она может пригодиться». А затем добавлял, что обсудил с Филиппо Казавеккиа, как бы ему улучить возможность и лично вручить свое сочинение Джулиано. Друзья взвесили все за и против, но Никколо все равно надеялся, что Медичи примет его на службу, «хоть камни ворочать». Вопреки всему он верил, что по его книге «будет видно, что я не проспал и не проиграл в бирюльки те пятнадцать лет, которые посвятил изучению государственного искусства, и всякий захочет использовать богатый опыт человека, готового им поделиться». Как бы ни сложилось его трудоустройство, в своих интеллектуальных способностях Макиавелли никогда не сомневался.
Спустя десять дней он вновь написал Веттори и в очередной раз попросил его похлопотать о Донато даль Корно, карьера которого, судя по всему, натолкнулось на подводные камни флорентийской политики. В ответ Веттори заверил друга, что уже предпринял некоторые шаги, чтобы помочь даль Корно, и что все это время присматривался, не подвернется ли работа для Никколо. К тому же Веттори добавил, что будет рад получить его сочинение и по прочтении выскажет свое мнение о том, стоит ли вручать его Джулиано. Но Макиавелли не мог ждать и, возможно, именно тогда и отправил Джулиано сонет под названием «Дрозды», приложив к посланию сверток с птицами. Вероятно, подобным жестом Никколо хотел намекнуть предполагаемому покровителю на то, что вскоре он пришлет ему нечто более значительное:
Но и на этот раз мечтам Макиавелли не суждено было сбыться, и, возможно, разочарование автора еще больше усиливалось тем, что в письме от Веттори он не нашел ничего, кроме сплетен, анекдотов и причитаний по поводу ослабшей мужской силы. Никколо не желал тратить время на подобное самоуничижение и написал Франческо, что ему, «большому любителю женщин», по-видимому, придется приехать в Рим и развеять его аскетизм, «ибо, едва оценив ваше положение, я бы сказал: «Посол, проявите благоразумие, иначе вы зачахнете: здесь же нет ни юношей, ни девушек. На кой дьявол нужна такая жизнь?»».