Первый раз это случилось в декабре 1502 года, когда жители Романьи внезапно взбунтовались против деспотических методов управления лейтенанта Борджиа, Рамиро де Орко. По общему признанию, Рамиро, следуя указаниям герцога, подозрительно быстро преуспел в их исполнении. Он преобразовал хаос, царящий по всей провинции, в жесткую государственность. Однако его жестокость возбудила настолько сильную ответную ненависть, что стабильность обстановки оказалась в опасности. Что должен был делать Борджиа? Его решение последовало незамедлительно, и именно эта скорость была отмечена Макиавелли при описании эпизода. Рамиро был вызван в Имолу, и через пару дней найден на городской площади рассеченным на части, так, чтобы все жители могли это лицезреть. «Это было всего лишь прихотью герцога, – добавляет Макиавелли, – показать, что он может возвышать или уничтожать людей за их действия по собственному усмотрению» (L 503).
Другой эпизод, вызвавший у Макиавелли неподдельное восхищение, касался постоянных передвижений в армии Романьи. Сначала герцогу приходилось слушаться местных правителей, отличавшихся косностью представлений (тогда ему была необходима их военная поддержка). Однако летом 1502 года Борджиа стало ясно, что их лидеры, особенно Орсини и Вителли, не только вели себя сомнительно, но уже явно плели против него заговор. Что ему оставалось делать? Первым его намерением было избавиться от таких союзников – изобразить перемирие, пригласить на встречу в Сенигалию и там убить всех сразу. На этот раз спокойствие изменило Макиавелли, и он пишет, что «абсолютно терялся в догадках, как именно поступит герцог» (L 508). Борджиа же решил в будущем никогда более не заключать столь ненадежных союзов, а вместо этого формировать собственные войска. Такая тактика, совершенно неслыханная для его времени, когда практически все правители итальянских республик воевали наемниками, поразила Макиавелли, показавшись чрезвычайно дальновидной. С явным одобрением он сообщает, что «герцог сам кует свои силы, и впредь власть будет сосредоточена в его собственных руках». Нанимать рекрутов Борджиа стал изумившим окружающих способом, собственноручно проводя смотр пяти сотням ратников и такому же числу кавалерии (L 455). Вновь обращаясь к тону наставника, Макиавелли в ответ на эти действия пишет: «Каждый, кто достойно вооружен и имеет своих собственных солдат, всегда будет обладать преимуществом, какие бы удары судьбы на него ни обрушились» (L 455).
К 1510 году исполнилось десятилетие дипломатической деятельности Макиавелли за границей. На этот момент у него сформировалось мнение обо всех политиках, с которыми он когда-либо встречался. Только Юлий II оставался для него загадкой. С одной стороны, то, что папа в 1510 году объявил войну Франции, Макиавелли посчитал полнейшей безответственностью и безумием. Не требовалось иметь богатое воображение, чтобы представить, что «вражда этих двух сил оказалась бы величайшим несчастьем именно для Флоренции» (L 1273). Одновременно Макиавелли не переставал надеяться, что благодаря своему экстраординарному свойству поступать непредсказуемо Юлий II окажется скорее спасителем Италии, чем ее божьей карой. В момент окончания кампании против Болоньи Макиавелли стал задумываться, не «замахивается» ли папа на нечто большее, потому что «Италия уже близка к тому, чтобы быть окончательно поделенной между странами, стремившимися ее поглотить» (L 1028). Спустя четыре года, несмотря на ухудшение ситуации во внешней политике, он все еще пытался убедить себя аргументом, что, «как и в случае с Болоньей», папа еще может увлечь за собой всех и каждого (L 1244).
К несчастью для Макиавелли и Флоренции, страхи дипломата оправдались более, чем ожидания. На то, что его жестко потеснили в сражениях 1511 года, Юлий II отреагировал созданием союза, который кардинально изменил облик Италии. Четвертого октября 1511 года вместе с Фердинандом Испанским он подписал документ о создании Святой Лиги, тем самым заручившись поддержкой Испании в крестовом походе против Франции. Кампания началась в 1512 году, и грозная испанская пехота двинулась маршем в итальянские земли. Сначала она отбила наступление французов, заставив их бежать из Равенны, Пармы, Болоньи и, в конце концов, отойти за Милан. Затем, однако, французские войска атаковали Флоренцию. Город не осмелился открыто бросить вызов Франции и тем самым не оказал обещанной поддержки папе. За эту ошибку ему пришлось заплатить жестокую цену. Двадцать девятого августа испанцы захватили и разграбили город в окрестностях Прато, а спустя три дня и флорентийцы капитулировали. Гонфалоньер Содерини был отправлен в ссылку, Медичи вновь, после восемнадцатилетнего отсутствия, вошел в город, и спустя несколько недель республика перестала существовать.