На следующий день Макиавелли ответил Гвиччардини, сообщив ему о беседах с кардиналом Пассерини касательно различных вариантов, предложенных Климентом VII для усиления обороны Флоренции. Никколо без промедления отбросил его предложение продолжить стену в южном направлении для прикрытия ею монастыря Сан-Миниато: для охраны этого участка потребовались бы многочисленные силы. Что же касалось второго предложения, сузить кольцо укреплений и снести целый квартал Санто-Спирито, Макиавелли считал, что это будет «сложно и непонятно». Иными словами, жители квартала, включая самых ярых сторонников Медичи, не потерпят, чтобы их жилища снесли. Вместо этого Никколо предложил компромиссный план: частично сократить, частично растянуть и частично снести укрепления на южном берегу Арно. Но он обещал дождаться прибытия Наварро и только потом передать для понтифика официальный отчет.
На следующий день Макиавелли вместе с инженером обошел стены Флоренции, подробно рассказав о полученных им данных. В сущности, Наварро предложил уменьшить высоту башен над городскими воротами, возвести редуты, снести небольшой участок стены от ворот Сан-Никколо до ворот Сан-Миниато. Их предложение было реалистичным и с военной, и с политической точек зрения: камень после перестройки башен можно было бы использовать для усиления крепостных стен, а подлежавший сносу квартал в те времена — впрочем, в известной степени и поныне — был населен простым людом, и посему Клименту VII было особенно нечего опасаться. Несколько дней спустя Макиавелли отправился в Рим представить свои соображения лично папе и примерно к концу месяца вернулся во Флоренцию с весьма хорошими новостями для себя. 9 мая по приказу Климента VII Совет Ста постановил учредить новый орган — Коллегию Пяти по укреплению стен (Procuratori delleMura), секретарем которой стал Никколо.
В этом статусе он сумел добиться назначения своего сына Бернардо одним из его помощников, что было первым шагом юноши на пути, который впоследствии станет примером блестящей политической карьеры во властных структурах Флоренции. Макиавелли имел все основания считать этот день памятным: годы усилий, унижений, прошений, переписки, нужды и случайных заработков наконец-то принесли плоды. Сама должность не отличалась ни почетом, ни обилием полномочий, но обеспечивала Никколо право вновь переступать порог правительственного дворца в качестве государственного служащего, не подотчетного никому, кроме разве что папы. Франческо Гвиччардини напишет своему брату Луиджи следующее: «Тебе решать, относиться ли к нему подобающим образом, предоставляя все, что он затребует, поскольку он и вправду этого заслуживает».
Но каждую похвалу Макиавелли пришлось отрабатывать, поскольку иметь дело со столь нерешительным человеком, как Климент VII, было нелегко. 17 мая Никколо напишет Гвиччардини о том, что голова его «занята бастионами», подчеркнув, что задержки, с которыми ему пришлось столкнуться, заставили его задуматься над тем, на самом ли деле папа готов довериться его плану. Франческо ответил через несколько дней, заверив друга, что понтифик имеет все основания действовать согласно плану, что доказывается срочной заменой одного из членов Коллегии Пяти по укреплению стен, ибо у одного из них случился удар. И все же Макиавелли продолжали преследовать неудачи в немалой степени еще и потому, что Климент имел обыкновение изменять решение в зависимости от последнего данного ему кем-нибудь из доброхотов совета.
2 июня Николо вновь написал Гвиччардини, сетуя на то, что Папа передумал и вернулся к прежнему плану, согласно которому монастырь Сан-Миниато должен располагаться внутри стен крепости. Этот план Никколо считал затратным, непрактичным и просто неразумным. Однако в следующем послании того же дня он все же согласился, что включение монастыря в оборонительную систему Флоренции имеет и свои положительные стороны: его легко смогут оборонять как союзники, так и (не дай Бог) неприятель: «Ибо если кто-нибудь, наделенный властью, явится во Флоренцию благодаря смуте, как в 1494 году король Франции, вас наверняка заставят прислуживать». Что любопытно, как в «Государе», так и в «Рассуждениях» Макиавелли выступал против крепостей как средства удержать город, однако реалии войны, судя по всему, заставили его пересмотреть свое мнение. И действительно, во время осады Флоренции 1529–1530 годов Сан-Миниато сыграл ключевую роль при обороне города, когда его превратил в бастион не кто иной, как Микеланджело Буонарроти. И на самом деле, хоть об этом нет никаких упоминаний в докладе Макиавелли, дошедшие до нас эскизы оборонительных сооружений Микеланджело могли навести на мысль, что он каким-то образом ознакомился с отчетом Наварро и Макиавелли о крепостных стенах Флоренции. (Между прочим, Никколо познакомился с Микеланджело, именно будучи секретарем Десятки.)