«Некий отец утверждает, что растит своего сына в целомудрии, однако начинает с того, что приставляет к сыну учителя, который проводит с чадом весь день и волен делать с ним, что пожелает, а также позволяет ему читать книги столь непристойные, что подняли бы и мертвеца. Мать заботится о сыне, и тот всегда опрятен, чист и потому привлекателен. Когда же юноша становится постарше, ему отводят целую комнату на первом этаже с отдельным входом и прочими удобствами, чтобы он мог поступать по собственному усмотрению, приглашать и приводить туда, кого захочет. Мы все так поступаем, но самую большую ошибку совершают люди добродетельные. Потому неудивительно, что наша молодежь являет признаки вырождения, ибо подобное поведение коренится лишь в наиболее дурном воспитании. Мы с тобой даже в почтенном возрасте остаемся, до некоторой степени, верны усвоенным в юности привычкам, и ничего мы не можем с этим поделать».
Хотя учителя действительно были печально известны тем, что совращали молодежь, но, возможно, дело заключалось еще и в том, что в городе, где незамужних девушек держали под замком, подростки нередко искали иной выход изнурявшей их сексуальной неудовлетворенности. Непредвиденная беременность могла запятнать честь семьи, пусть даже юная дама принадлежала к прислуге, а не к именитому роду. В связи с этим показателен случай, произошедший с прислугой сера Бернардо, а в пьесе «Мандрагора» Никколо сообщает нам о мерах предосторожности, которые предпринимали флорентийцы. С другой стороны, проститутки были молодым людям не по карману, и они вполне могли практиковать «дружеский секс» как одну из форм товарищеских отношений. Судя по письмам Веттори, можно легко решить, что мужеложство было любимым занятием мужского населения Флоренции. К тому же в другом послании Веттори описывал случай в Риме, в котором оказались замешаны все те же Джулиано Бранкаччи и Филиппо Касавеччиа, только на этот раз один пытался соблазнить дочь одного из соседей Веттори, а другой — ее младшего брата.
И все же до сих пор неясно, в какой степени сам Макиавелли интересовался представителями мужского пола, если даже, работая секретарем Десятки, он (по крайней мере, согласно одному анонимному доносу) занимался анальным сексом с Кудряшкой. Притом что содомия являлась уголовно наказуемой, некоторые друзья Макиавелли (в частности, Донато даль Карно) занимались ею открыто. До сих пор среди флорентийцев сексуальные отклонения остаются поводом для шуток.[25]
Сам Никколо высмеивал эту привычку в письмах, а в пьесе «Мандрагора» один из женских персонажей сравнивает турецкий обычай сажать людей на кол с ночными забавами ее покойного мужа. Так, поигрывая словами, Макиавелли писал, что слишком подавлен, чтобы встречаться с La Riccia (Кудряшкой), и подумывал, не подвигнет ли его столь печальный настрой попытать счастья с II Riccio («мальчиком по вызову»), однако этот каламбур не стоит воспринимать буквально — это всего лишь один из типичных примеров флорентийского юмора.Чтобы избежать двусмысленности, Веттори начал процитированное выше письмо с того, что упомянул отрывок из Вергилия, в котором говорится о безумной любви пастуха Кордирона к мальчику Алексиску, намекая на то, что Никколо сам был сражен подобной страстью. Вопреки расхожему представлению о Макиавелли как о человеке равнодушном, холодном и циничном, тот же Веттори ясно сказал выше: «Я видел тебя влюбленного… и знал, какая неуемная страсть руководит тобой». Однако несколькими месяцами ранее Франческо отвечал на письмо Макиавелли, в котором Никколо описывал, как влюбился в девушку — согласно Роберто Ридольфи, овдовевшую сестру одного из его загородных соседей. Но Веттори, видимо, существенной разницы не видел: на заявление Макиавелли о том, что встречу с таким «созданием» устроила сама «Фортуна», он ответил, что чувства Никколо продиктованы праздностью и лишь одно средство может его излечить — то самое, которое, несмотря на утверждения ученых и философов, ищут все мужчины, то есть «соитие». Отличие слов Fortuna («удача») и fottere («совокупляться») также свидетельствует о различном отношении этих двух мужчин и к женщинам, и к жизни в целом.