После коронации в Аахене новый король и его венценосный отец поехали в Нидерланды, где встретили на удивление дружеский прием. Хотя страна сильно пострадала, остатки былого богатства сохранились повсюду, и Фридрих III, всю свою жизнь отказывавшийся от роскоши, оказался в сказочной стране. Теперь он мог понять сына, ни за что не хотевшего возвращаться на австрийскую родину и делавшего все возможное для удержания Нидерландов. Но на этой горячей земле мир постоянно нарушался. Повсеместно вновь вспыхивали отдельные схватки, не предвещая ничего хорошего. Кроме того, создалось международное положение, чрезвычайно опасное для вновь избранного короля. Людовик XI, как и прежде, не успокаивался и оплел интригами половину Европы. Верный инстинкт подсказал ему. искать союзника в лице венгерского короля Маттиаша Корвина, предложив заключить союз против Максимилиана. И новый английский король, желавший мира с Францией, примкнул к такому союзу. Максимилиан оказался окруженным врагами. Сильно пострадавшие города Нидерландов требовали от молодого короля примирения с Францией, кроме того, они чувствовали себя эксплуатируемыми и желали получить отчет за большие денежные суммы, которые их вынуждали выплатить. Максимилиан, ни в коем случае не собираясь поддаваться давлению со стороны городов, появился в Брюгге с пятьюстами рыцарями, дабы усмирить непокорный город. Его веселый советчик и верный попутчик Кунц фон дер Розен предостерегал его от коварства жителей Брюгге, но Максимилиан не позволил отговорить себя и вошел в кажущийся спокойным город. Здесь его ждало одно из самых неприятных потрясений его жизни!
Сначала жители Брюгге повели себя необычно мирно, казалось, они окончательно примирились с его регентством. В хорошем расположении духа Максимилиан решил в феврале 1488 г. вместе с ландскнехтами покинуть город и поехать в направлении Гента. Но у ворот их внезапно окружила толпа людей, явно собирающихся не позволить им уйти целыми и невредимыми. Такого унижения ни Максимилиан, ни его солдаты не могли снести. Ландскнехты двинулись на эту свору, выставив пики, но прежде чем они смогли достать кого-нибудь, все колокола Брюгге зазвонили, призывая к штурму, и в мгновение ока Максимилиан увидел перед собой сотни яростно кричащих мужчин и женщин, вооруженных пиками, навозными вилами и цепами, набрасывающихся на него и его людей. Посреди города жители соорудили заграждение из повозок, окружив их грозными тяжелыми орудиями. Максимилиан попал в западню. Но даже в этой безвыходной ситуации он не потерял мужества, надеясь на убеждающую силу своих речей и искусство дипломатии. Но здесь он просчитался, поскольку переговоры сразу же отклонили. Народ жаждал увидеть, как покатятся головы, и если будет нужно, то и голова короля! Максимилиан в отчаянии не видел выхода. Жители Брюгге не церемонились: они заточили его вместе с несколькими преданными людьми в Краненбург, где потребовали наказания виновных придворных, объявленных ответственными за всеобщую бесхозяйственность в стране. Кроме того, его вынуждали отказаться от регентства и заключить наконец мир с французским королем.