После того как Максимилиан взвесил все «за» и «против», он не стал возражать против брачного проекта испанского короля — плюсов было гораздо больше, чем минусов. В январе 1495 г. в Антверпене заключили двусторонний предварительный договор о браке между детьми, закрепивший также обещание о поддержке испанскими королем и королевой Максимилиана в Италии. Максимилиан, зачастую принимающий решения спонтанно, в зависимости от настроения и желания, при создавшихся обстоятельствах намеревался действовать с большой точностью. Поэтому он взял с собой имперского канцлера Бертольда Майнцского для проверки политических соглашений на наличие противоречий и тайных условий. На переговорах речь шла о много большем, чем брачный союз: требовалось определить, кто вступит в права и обязанности супругов в случае смерти одного из них. Наконец договоренности привели В' соответствие, и прежде всего Максимилиан обеспечил право наследования в Нидерландах. Он хотел избежать претензий испанского наследника на наследство в Нидерландах в случае ранней смерти его сына Филиппа. Договор заключили «per omnia saecula saecolorum»[6], и никто тогда не мог предположить, что он, хотя и не подарит Габсбургам мировую империю на все времена, гарантирует им власть над большой частью земли на две сотни лет. Спросили ли у самих главных действующих лиц политической сделки о их согласии, осталось неизвестным. Стороны лишь отметили, что Филипп и Маргарита по возрасту подходят детям испанского короля — нечто не имеющее значения при заключении договора, в лучшем случае это рассматривалось как благоприятная воля судьбы.
Их католические величества, кроме четырех дочерей, имели сына, который впоследствии должен был стать правителем королевств Кастилии, Арагона, а также заморских территорий. Хуан, так же как и его сестры, получил превосходное образование. Королева Изабелла, несмотря на многочисленные политические обязанности, лично следила за воспитанием детей. Уже очень рано королевская чета стала задумываться, с кем могут вступить в брак их дети. В те времена дочери представляли собой капитал, и распорядиться им следовало как можно выгоднее, удачно выдав замуж. Старшая дочь, ставшая женой короля Португалии, через недолгое время умерла. Ее роль супруги Мануэля перешла к следующей сестре, также скончавшейся после нескольких лет замужества, вскоре после рождения сына. По иронии судьбы именно дочь Филиппа, очаровательная Элеонора, однажды выйдет замуж за этого престарелого вдовца, собственного дядю и свояка ее умершего отца.
Для создания более близких отношений с Англией английскому наследному принцу Генриху предложили Екатерину, девушку, на чью долю выпала достойная сожаления участь стать женой «Синей Бороды» — Генриха VIII. Официальный развод Генриха с ней вызвал церковный раскол в Англии. Филиппу досталась вторая дочь испанской королевской четы, не лишенная привлекательности Хуана будущая Иоанна Кастильская, правда, как и ее бабка, подверженная приступам мрачного настроения. Это свойство ее характера, отличавшее ее с детских лет, погубит как Филиппа, так и саму Хуану. Этот брак подарит Габсбургам мировую империю, хотя даже после заключения двустороннего брачного договора ничто не предвещало такого будущего. Казалось, единственный сын Изабеллы и Фердинанда будет носить испанскую корону, а рядом с ним на троне будет сидеть Маргарита из дома Габсбургов.
Как только уладили все формальности, оба бракосочетания назначили на 5 ноября 1495 г. в церкви Святого Петра в Мехельне. Испанские инфанты не возражали, и Франсиско Рохас, посланник Испании, будучи их представителем, произвел бракосочетание per procurationem. До самих свадебных празднеств, где брачующиеся должны были присутствовать лично, прошло довольно продолжительное время: принц Филипп вместе с отцом находился за пределами страны, в Северной Италии, и смог вернуться в Нидерланды только в октябре 1496 г. Сам Максимилиан не появился ни в Лилле, ни в Бургосе, где двойную свадьбу отпраздновали с большим блеском и воодушевлением, соответствующим положению жениха и невесты.
Проблемы с единственным сыном
Переезд через море на новую родину обернулся для Хуаны сущим кошмаром: несмотря на летнее время, ей пришлось пережить ужасные лишения и смертельный страх. Когда же Хуана наконец ступила на землю Нидерландов, к ее большому разочарованию, ее ожидал не жених, а его сестра. Филипп не стал тратить время на встречу не только по политическим соображениям: свадьба означала для него официальное расставание с его веселой жизнью молодого повесы.