Положение императора Священной Римской империи ставило перед ним иные задачи, зачастую решаемые им, к удивлению современников, совершенно необычным образом, ведь ему посчастливилось жить и в совсем другом мире, в мире, открытом только для художников и ученых. Даже друзья с трудом настраивались на образ мыслей императора — слишком оригинальными, спонтанными и непостижимыми казались его решения, иногда принимаемые им без каких-либо размышлений и учета реальных обстоятельств, как, например, поход в Северную Италию с горсткой из 700 солдат. В такой ситуации его распоряжения звучали, как если бы их произносил какой-нибудь художник, представитель богемы или просто мечтатель. Балансируя на канате, он всегда оставался под покровительством удачи, но иногда слишком поздно осознавал, что фортуна может быть очень капризной дамой.
К Максимилиану надо подходить совсем с другими мерками, нежели к большинству его современников. Будучи человеком, понимающим искусство, он часто отдавал последний дукат бедному художнику, в то время как его самые верные слуги месяцами ждали обещанного жалованья, а супруга терпела жестокую нужду. Он стремился во что бы то ни стало удержать местных художников в стране. По его мнению, немецким живописцам и скульпторам не следовало ехать на юг «приноравливаться» к новому стилю. Они могли творить и в привычной обстановке, но в духе нового времени, ощущавшемся и на северной стороне Альп. Связывая рассказы купцов, получаемые отовсюду, с представлениями гуманистов, окрыленные фантазией, они сами должны были развивать современные формы искусства. На основе этих воззрений императора в Германии возникло направление стиля, которое можно назвать «максимилианским искусством»: некое теоретическое соединение итальянского Ренессанса, нидерландской поздней готики и немецкого натурализма.
Уже очень рано Максимилиан начал окружать себя учеными и художниками. При этом он безошибочно различал — и это характеризует его как исключительного знатока искусств — высокоодаренных художников и тех, кто отличался весьма скромным талантом.
Давая большие заказы Альбрехту Дюреру, он не вторгался в процесс создания картин мастера, но при каждой возможности вмешивался в эскизы Йорга Кельдерера и даже сам делал наброски, если творение не соответствовало его желаниям. Кельдерера и многих «придворных живописцев» Максимилиан ставил немногим выше ремесленников, в то время как настоящих мастеров официально исключил из ремесленного сословия и поставил на одну ступень с учеными. Альбрехт Дюрер или Альбрехт Альтдорфер могли пользоваться таким же уважением, как и великие гуманисты или музыканты, причем Дюрер занимал совершенно особое положение. Ему позволялось посещать императора без особых формальных церемоний и показывать ему эскизы, ожидаемые Максимилианом с неудержимым любопытством. Император распознал гениальность Дюрера и наделил его всевозможными привилегиями, дабы тот мог творить свои произведения в наилучших условиях. В 1512 г. он Лично освободил мастера от всех налогов, «чтобы в искусстве живописи он прославился среди мастеров». Дюрер мог спокойно смотреть в будущее: немного позже император назначил ему пожизненную пенсию в сумме сто гульденов в год — пособие, позволяющее жить соответственно своему положению.
О почти дружеских отношениях между знаменитым художником Альбрехтом Дюрером и императором с душой художника знали все. Большинство людей того времени не воспринимали художника как человека необыкновенного. В повседневной жизни существовало раз и навсегда определенное четкое разделение общества на сословия, и даже император своим приветливым отношением ко всем людям не мог изменить мышление всего дворянства. Статус, полученный от рождения, являлся решающим для получения привилегий и льгот. Даже для такого мастера, как Альбрехт Дюрер, не делалось исключения. Максимилиан имел на этот счет другую точку зрения. Для него благородство рождения значило намного меньше, чем благородство духа, а тем более гениальность.
Однажды Альбрехт Дюрер в присутствии императора стоял на лестнице, выполняя новую работу для Максимилиана. Живописец, полный вдохновения, не замечал, что лестница под ним колеблется. Когда он несколькими штрихами завершил деталь картины, лестница начала раскачиваться. Максимилиан, стоявший на некотором расстоянии, заметив опасность, грозящую Дюреру, крикнул одному дворянину, чтобы тот удержал лестницу. Вельможа был возмущен этим требованием: более чем оскорбительно держать лестницу какому-то, как он считал, ремесленнику! После того как он не сделал никакой попытки выполнить требование императора, Максимилиан сам метнулся к лестнице, удержал ее и саркастично заметил оскорбленному вельможе: «Я могу сделать дворянина из любого крестьянина, но не в силах сотворить Дюрера из дворянина».