Максимилиан наверняка не имел представления о степени распущенности Кристиана Датского, он никогда не сделал бы внучку несчастной сознательно. Вероятно, судьба Изабеллы явилась для него ударом, и он уже не оказывал никакого давления на замужество второй своей внучки, Элеоноры, с королем Сигизмундом Польским. Король совсем недавно овдовел: его юная жена Барбара Заполия умерла в детской кроватке. Сигизмунд считался красивым мужчиной, но он не сумел произвести большого впечатления на Элеонору: девочка тайно любила молодого Фридриха Пфальцского. Она попросила свою тетку отговорить деда от его матримониального плана. Максимилиан ответил Маргарите следующим посланием: «Моя добрая дочь, я получил Ваше письмо в ответ на мое, касающееся женитьбы короля Польши… Вы пишете, наши племянницы и дочери Изабелла и Мария недовольны своими браками. Мы очень этим смущены, так как сильно принуждали обеих к браку с Венгрией и Данией, и решили подождать с польской женитьбой…»
Вероятно, Элеонора прожила бы более счастливую жизнь с красивым поляком Сигизмундом: супруг, навязанный ей позднее ее братом Карлом, престарелый вдовец Мануэль Португальский, совершенно не соответствовал тому идеалу мужчины, о котором мечтала молодая прекрасная девушка!
Но Максимилиан не сразу оставил сватовские занятия, сосватав Бону Сфорца в жены польскому королю, за что тот обещал императору поддержку, насколько это будет в его власти. Максимилиан нашел Сигизмунду жену не из чистого бескорыстия. Ему приходилось ладить с польским королем, чтобы иметь возможность развивать отношения с востоком, с Россией. При этом ему надлежало действовать весьма дипломатично, ведь между Польшей, враждебно настроенной по отношению к России, и самой Россией давно не существовало добрососедских связей! От императора требовалась крайняя осторожность.
В результате брачной политики Максимилиан стремился завладеть обеими соседними странами — Богемией и Венгрией. Хотя после его победы над Венгрией ему пообещали определенные права в наследовании, он считал нелишним заключить более основательные договора. После интенсивных обсуждений он уже в 1506 г. послал Маттеуса Ланга в Венгрию для зондирования настроений при богемско-венгерском дворе. Ланг, ловкий дипломат и опытный переговорщик, убедил короля Владислава в преимуществах, ожидающих его страны в будущем, если он заключит браки обоих своих детей с внуками императора. Лучшего положения дел для обеих стран в нынешней ситуации нельзя было и желать. Венгрия, постоянно находившаяся под угрозой турецкого вторжения, получила бы защиту и помощь императора, обязанного охранять страну от диких османских орд. Когда брат Владислава, Сигизмунд, тоже одобрил брачный союз с Габсбургами, Владислав приказал передать Максимилиану: если его ожидаемый ребенок будет мальчиком, он согласен женить его на одной из дочерей короля Филиппа. Одновременно он решил отдать свою дочь Анну в жены одному из внуков Максимилиана. Дела складывались прекрасно!
Но прошли долгие годы, пока условленная свадьба официально состоялась в Вене, ведь вначале женихам следовало еще родиться. В этом отношении семья Габсбургов не испытывала никаких затруднений. Максимилиан точно знал: один из внуков, Карл или его живущий в Испании брат Фердинанд, должен взять в жены богемскую и венгерскую принцессу Анну. Но его внучка Мария должна была еще ждать появления на свет своего супруга. Не только для венгерской королевской четы, но и для всех участников этой матримониальной затеи явилось большой удачей рождение у венгерской королевы именно сына, названного Людвигом. Теперь в принципе ничто не мешало будущей праздничной брачной церемонии. Но прошло еще немало времени, пока заключили все договора с многочисленными дополнительными условиями: слишком многое следовало обдумать, ничто не должно было ускользнуть от внимания. Одновременно с брачным союзом заключили договоры о наследовании, имеющие большое значение. Было записано, что молодые люди должны наследовать друг другу. Так и случилось в ближайшее время после трагической гибели Людвига в битве при Мохаче в 1526 г. Богемия и Венгрия отошли Габсбургам.
В последние годы жизни Максимилиана времена не изменились к лучшему и, несмотря на все усилия со стороны императора сохранить равновесие, повсюду в империи вспыхивали крестьянские восстания, прежде всего в австрийских землях. Франц из Зикингена, предводитель крестьян, объявил трехлетнюю войну городу Вормсу, в Италии продолжали бушевать войны. В январе 1515 г. умер король Франции Людовик XII и, кроме жизнерадостной вдовы, от репутации которой воротила нос половина Европы, оставил своему преемнику роковое наследство: войну с Габсбургами. Франциск I, полный юношеского энтузиазма, схватился за оружие и вознамерился в самое ближайшее время вторгнуться в Италию.