Ранние, гимназические стихи Волошина мало чем напоминают те, которыми сегодня зачитываются любители его поэзии. Хотя справедливости ради отметим, что в приведённых выше подражательных стихах звучат пророческие ноты. Образ поэта, идущего «с непреклонной головою» среди бед и «пожарищ мира», повторится на новом уровне в стихах о России и воплотится в судьбе самого Волошина, взявшего на себя смелость обратиться с проповедью добра к охваченной бесовщиной «бессмысленной толпе». Разумеется, юного поэта привлекает не только гражданская тема. «И природу воспеваю, восхищённый», — признаётся он в одном из стихотворений.
Увлечение Макса разделяет узкий круг его товарищей по гимназии, в частности П. Зволинский и Н. Давыдов. Поэт близко сходится с одарённым юношей, учащимся Земледельческой школы, Модестом Сакулиным. Они читают друг другу собственные опусы, с жаром говорят о большой поэзии и даже выпускают рукописные журналы. До серьёзных публикаций ещё далеко. Первое стихотворение Волошина будет напечатано уже в Феодосии, в 1895 году, но сам поэт признает своим подлинным дебютом поэтическую публикацию в журнале «Новый путь» (1903).
Лето 1891 года Макс Волошин проводит частично на даче в селе Матвейкове Звенигородского уезда, где живут его родственники Лямины, частично — в Троекурове. Многочасовые пешие прогулки, погружение в мир природы. Записи в дневнике выводятся уже рукой поэта, художника, человека, которому предстоит воспеть красоты Италии, Испании, Франции и, конечно же, Восточного Крыма. Пока же олитературивается пейзаж средней полосы России: «Громадные липы, тёмно-зелёные неуклюжие, но красивые дубы, зелёные сосны и ели, пихты, плакучие ивы, склонившиеся над зеркальной поверхностью пруда и купающие в нём свои печальные ветви… полуразвалившиеся каменные здания, заросшие хмелем и плющом и усыпанные розовыми, красными и белыми, сильно пахнущими цветочками повилики, красиво рисуются в группах дерев, манящих скорей под сень свою, к берегу маленькой речки спасаться от палящего жара…» Как тут не вспомнить первое его определение поэзии: это «есть гармония души со всем окружающим» (запись сделана 12 октября 1892 года).
Всё чаще проявлялось и свойственное его натуре чувство юмора. Тоскуя по общению со сверстниками, он весьма своеобразно отпрашивается у матери навестить родственников в селе Матвейкове, что в тридцати трёх верстах от Москвы. Начинает юный артист издалека:
— Можно ли мне, мама, пойти погулять?
— Иди.
— Мне бы хотелось только подальше, на тридцать третью сходить пешком.
— Иди.
— Только мне уж, мама, лучше оттуда по железной дороге приехать.
— Приезжай.
— Знаете, мама, ведь не стоит туда на один день идти, там уж так, с недельку пожить надо.
— Живи!
— Так, мама, я лучше уж и туда поеду?
— Поезжай, только отстань!
Бывая в Москве, Волошин часто гостит у бабушки по материнской линии, Надежды Григорьевны Глазер, которая может высказать внуку горькую правду в глаза («Боже! Как же ты поправился!»), склонна она и поиронизировать, и любя пожурить.
Между тем в судьбе самой Елены Оттобальдовны происходят некоторые изменения. Осенью 1889 года она знакомится с врачом Павлом Павловичем фон Тешем, отношения с которым спустя год переходят в разряд близких. Фон Тешъ (так писалась до революции его фамилия), отец четырёх дочерей, живший последние десять лет отдельно от семьи, поселяется с Еленой Оттобальдовной и Максом в Волконском переулке.
Вот какой запомнилась Елена Оттобальдовна близко знавшим ее людям в середине 1880-х годов: «…в официальных случаях надевала прекрасно сшитое чёрное шёлковое платье… обычно же носила малороссийский костюм с серым зипуном… Она была большая спорщица… ездила верхом в мужском костюме и… её оригинальность бросалась в глаза больше, чем её красота».