Юноша-гимназист выступает и как режиссёр, в частности, поставивший «Разговоры дам» по произведениям Гоголя и инсценировавший «Бежин луг» Тургенева. «Он взялся за работу с большим рвением, — вспоминает тот же М. А. Дьяконов, — и я до сих пор помню, как мы часами декламировали и играли в полуосвещённом классе под руководством Максимилиана Александровича. Он изучал с нами каждое слово, каждую интонацию и положил немало труда, чтобы добиться успеха. И успех был! По словам зрителей… мы, мальчуганы, читали изумительно!.. Максимилиан Александрович всё время стоял за кулисами, подбадривая нас, пока мы были на сцене, и дирижировал группой восьмиклассников, изображавших собак…» Как видим, чувство юмора не изменяло Максу и в его сценической деятельности.
Первенствовал Волошин и на художническом поприще. Это было особенно знаменательно — ведь попечителем гимназии был не кто иной, как великий художник-маринист Иван Константинович Айвазовский, который одобрительно отзывался о рисунках талантливого юноши. А уж как Максу было приятно… С присущей ему «трепетной обстоятельностью» начинающий художник захлёбывается в словах: «Феодосия отмечена в летописях русского искусства как город Айвазовского… Здесь не было ни одного дома, в котором не висело бы одного или нескольких этюдов или картин Айвазовского… Авторитет искусства был утверждён Айвазовским в сердцах феодосийцев во всей славе его земного блеска». Макс славословит и хулиганит. Дело в том, что он предаётся рисованию не только в свободное от учёбы время. Оно, как и поэзия, нередко становилось реакцией на серые и скучные уроки, в частности Закона Божьего, когда Волошин делал наброски своих однокашников, учителей, сочинял экспромты.
В целом поэзия Волошина 1890-х годов представляет собой поток довольно-таки умелых импровизаций на мотивы русской классики XIX века. Вот «лермонтовское»:
Вот «некрасовское», проникнутое мыслью о притесняемом многострадальном народе:
Не слышится ли здесь, за некрасовскими интонациями, излюбленный мотив «изгнанников, скитальцев и поэтов», который зазвучит в поэзии Волошина конца 1900-х годов?.. В другом стихотворении — словно бы подслушанный призыв к потомкам поэтов некрасовской школы:
А вот юный, шестнадцатилетний Надсон в переложении младшего собрата Волошина, которому в момент написания стихотворения было примерно столько же:
Одно из стихотворений Волошина юношеского периода озаглавлено «На смерть Надсона».