Завязываются новые знакомства — с народовольцами мужем и женой Жебуневыми, будущим писателем, ныне студентом — Георгием Чулковым и его сестрой Любой. У тех же Жебуневых на новый 1898 год Макс встречает Елизавету Петровну Эфрон, также народоволку, приехавшую из Харькова вместе с детьми, Петром и Анной. Осенью того же года сближается с любимым учеником профессора-экономиста И. X. Озерова — Львом Львовичем Кобылинским, который прославится как поэт-символист Эллис. Тогда же это был ни в чём не знавший середины юноша, увлекавшийся политэкономией и финансами, с воспалёнными от бессонницы глазами, стремившийся всех покорить своими докладами. Но всё же лучшими его студенческими друзьями и спутниками становятся Михаил Павлович Свободин и Фёдор Карлович Арнольд. Первый из них, сын известного артиста Павла Матвеевича Свободина, умершего на сцене, в будущем раскрылся как поэт сатирического плана, но уже тогда проявил свой лирический дар, снискавший одобрение друга отца Антона Павловича Чехова, а также недюжинные способности переводчика. Второй, в недалёком будущем — присяжный поверенный, после революции — юрисконсульт, не удостоился литературной славы, но посвятил в своих воспоминаниях несколько строк студенту Волошину: «Издали Макс был похож на портрет Маркса, только был очень толстый (хотя и подвижный), с лёгкой походкой, пышной шевелюрой рыжеватых волос и лучезарной улыбкой на лице». Он был одним из тех людей, «от которых исходит постоянный ровный свет. Они принадлежат всем и никому в частности».
А вот ещё один выплывающий из прошлого «силуэт» Волошина. Где-то в начале 1898 года он посетил Елизавету Эфрон, проживающую в Москве в собственном доме (Мыльников переулок), читал ей стихи Надсона. Тринадцатилетняя Лиза Эфрон, та самая «Лиля», которая будет столь заметной фигурой в Коктебеле, запомнит «толстого нескладного молодого человека в серой тужурке».
Однако важна и самохарактеристика, собственный взгляд на себя. В этом отношении нам поможет так называемая «тургеневская» анкета, распространявшаяся среди студентов. 20 апреля 1898 года заполнял её и Макс. Вот несколько его ответов: «
Оставим эти ответы без комментариев. Отметим лишь, что наряду со сторонником политических компромиссов, шиллеровским маркизом Позой (персонажем вполне «волошинским»), выделены экстремистка, убийца Марата, Шарлотта Корде и террористка-народоволка Софья Перовская, участница покушений на Александра II. Напомним, что Максу 21 год, и взгляды его в какой-то мере отражают общие настроения «прогрессивной» молодежи накануне трёх революций.