Узнав о письме, Мандельштам пришёл в ярость и обрушился с ответным посланием на прижимистого коктебельца, словно Цицерон на Катилину: «Милостивый государь! Я с удовольствием убедился в том, что вы под толстым слоем духовного жира, простодушно принимаемом многими за утончённую эстетическую культуру, — скрываете непреходимый кретинизм и хамство коктебельского болгарина…» Стоит ли продолжать? Общая концепция ясна. Зачитав мандельштамовский перл присутствовавшим в мастерской «обормотам», Волошин выступил с заявлением: «Если кто из вас потеряет какую-нибудь книжку, взятую из моей библиотеки, то рекомендую вместо того, чтобы извиняться, написать мне ругательное письмо». И повертел перед публикой присланным ему образцом.
И вот теперь гневный обличитель волошинского скопидомства оказался в каталажке, за несколько дней до отплытия в Феодосию. Здесь за него взялись люди серьёзные, не то что недавний есаул. Осип сходил с ума от ужаса и пытался объяснить стражам, что он не создан для тюрьмы. На допросе он огорошил следователя вопросом: «Скажите лучше: невинных вы отпускаете или нет?» Согласно легенде, ответ был таков: «Сначала лишаем невинности, а потом отпускаем». Поэт впал в запредельное состояние и был переведён в психиатрическое отделение тюремной больницы. Тогда-то и наступил момент выхода на сцену героя: никто, кроме Волошина, разрубить этот гордиев узел не мог.
Макс болел, был зол на Мандельштама, к тому же не имел дружеских связей с влиятельными лицами из Добровольческой армии. Тем не менее под давлением коктебельской литературной общественности он написал письмо начальнику врангелевской контрразведки Апостолову: «Милостивый государь! До слуха моего дошло, что на днях арестован подведомственными Вам чинами поэт Иосиф Мандельштам. Т. к. Вы, по должности, Вами занимаемой, не обязаны знать русской поэзии и вовсе не слыхали имени поэта Мандельштама… то считаю своим долгом предупредить Вас, что он занимает в русской поэзии крупное и славное место. Кроме того, он человек крайне панический, и, в случае, если под влиянием перепуга… что-нибудь с ним случится, за его судьбу будете ответственны Вы перед русской читающей публикой… Мне говорили, что Мандельштам обвиняется в службе у большевиков. В этом отношении я могу Вас успокоить вполне: Мандельштам ни к какой службе вообще не способен, а также и к политическим убеждениям: этим он никогда в жизни не страдал».
Письмо это должна была передать княгиня Кудашева, чей титул не мог не произвести впечатления на добровольческое начальство. Господин Апостолов действительно принял Майю весьма любезно, но, прочитав тут же при ней письмо, недоумённо вскинул глаза: «А кто же такой Волошин? Почему же он мне так пишет?» — «Поэт… Он со всеми так разговаривает», — невинно прощебетала княгиня Кудашева. «Письмо нарочно было написано в таком духе, — вспоминает Волошин. — Оно было корректно, но на самом лезвии… Это был обычный тон моих отношений с Добровольческой армией. Начальник контрразведки очень недовольным жестом сложил бумагу и сунул в боковой карман. И на другой день велел отпустить Мандельштама». Заметим здесь, что сохранился и черновик письма Волошина в Севастополь к П. Б. Струве, министру иностранных дел врангелевского правительства, пользующемуся большим авторитетом в Добровольческой армии, с ходатайством за Мандельштама. Очевидно, поспособствовал делу освобождения поэта и полковник Цыгальский…
Спасая поэтов и генералов, Волошин не забывает и о литературной работе. В Коктебель по-прежнему стягивается творческая интеллигенция. На своих дачах живут В. Вересаев, Г. Петров, Н. Манасеина, П. Соловьёва; часто наезжают драматург К. Тренёв и литературовед Д. Благой; на одной из дач поселяется прозаик А. Соболь; частым гостем оказывается И. Эренбург; объявляется даже лингвист С. Карцевский, профессор Кембриджского университета. С помощью творческого общения преодолевали голод, а иногда и холод. Волошин и здесь остаётся верен себе: заботится о тех, кто рядом и кто вне поля зрения. Он помогает дровами — Майе, деньгами — Эфрону, устраивает крупный заём для умирающего от чахотки в Ялте поэта и критика Николая Недоброво.