Волошин и в это страшное время остаётся самим собой: пытается спасать как человеческие жизни, так и культурные ценности. В эпоху массового террора, когда за жизнь человека нельзя было дать и полкопейки, он сигнализирует в губернский Наробраз о «безнадёжном» положении в уезде библиотек и коллекций, требует «немедленного освобождения от постоя зданий и мест, снабжённых Охранительными свидетельствами». По-видимому, именно тогда, в конце 1920 года, случилось то, что было мифологизировано Р. Гулем и в виде легенды отложилось в сознании позднейших историков литературы. Трудно утверждать наверняка, кто был тот «красный вождь» или комиссар, который разрешил Волошину вычёркивать каждого десятого из «кровавых списков». Возможно, это был не Бела Кун, а кто-то другой (берлинское письмо Волошина не сохранилось), и действие происходило не в Коктебеле, а в Феодосии, где поэт познакомился с председателем ЧК 3-й дивизии, разместившейся в Доме Айвазовского, в котором жил и поэт.
Есть версия, согласно которой именно этот безымянный чекист (имя им — легион) запечатлён в черновых набросках поэта: «Палач-джентльмен. Очень вежливый. Всё делает собственноручно, без помощников. Если пациент протестует… он отвечает: „Простите, товарищ, мне некогда. Будьте добры, разденьтесь и лягте. Я вас сперва разменяю, а потом вы будете разговаривать“… Сам обходит лежащих носом в землю, со связанными за спиной руками, и каждому аккуратно пускает пулю в затылок… Иногда напивался и говорил сестре милосердия: „Ох, лезут, лезут, сестрица, лезут из-под земли“».
К этому времени общее число казнённых и замученных в одной только Феодосии приближалось к десяти тысячам. 12 февраля 1921 года поэт писал матери: «Пришлось переживать это время и видеть то, что стоит за пределами ужаса». Согласно его статистике, в Крыму за первую зиму «было расстреляно 96 тысяч — на 800 тысяч всего населения, т. е. через восьмого. Если опустить крестьянское население, не пострадавшее, то городского в Крыму 300 тысяч, т. е. расстреливали через второго. А если оставить интеллигенцию, то окажется, что расстреливали двух из трёх»… При этом, находясь, по его словам, «во рву львином», Волошин, как отмечали близко его знавшие люди, не переставал вещать «о любви к человеку, к жизни; говорил, что зло можно победить только добром, ненависть — любовью. Никакой мести не должно быть, иначе это кровавое колесо будет вращаться без конца». Не забывал Макс и о своих культурно-просветительских обязанностях. Даже в это кошмарное время Волошин находил возможность выступить со стихами во взрослой аудитории и поучаствовать в работе школьного литературного кружка. Он выезжал в Симферополь, встречался с заведующим Крымнаробразом П. И. Новицким, ставил вопрос о создании специальных народных школ — художественной и литературной, был обеспокоен подготовкой кадров преподавателей. Он разрабатывал проект создания бесплатных летних колоний для писателей и художников, «свободных мастерских» для совершенствования талантов, мечтал о том, «чтобы ни один человек в Народе не оставался чужд радости художественного творчества». Волошин надеялся на то, что и его дом в скором будущем станет художественной колонией.
Пианистка, певица, а тогда 16-летняя девушка, Мария Изергина вспоминает, что Волошин всегда «очень увлекался творчеством, возникавшим в народе. Я помню, как Макс и моя тётка, художница (Е. А. Говорова. — С. П.), возились с новоявленным поэтом, денщиком какого-то генерала, который начал писать стихи, — и даже заставляли читать его с эстрады. Стихи были ужасающим набором (неграмотным при этом) каких-то душещипательных, модных салонных слов с гражданскими порывами. Я помню из всего этого только одну фразу, оканчивающую стихотворение: „Танцуй свою тангу“». Но больше запомнился сам наставник, который своей одеждой напоминал Мусе заграничного туриста: «берет, короткая тальма и короткие же брюки, застёгивавшиеся на пуговицу под коленом. На ногах были крепкие чулки и тяжёлые ботинки. Это вызывало оживление среди мальчишек, и он шёл под их свистки, смех и всяческие комментарии. Это его нисколько не смущало, и как-то он сказал, когда мы проходили с ним под этот шум: „Как говорится в Библии, лучше пройти побитым камнями, чем пройти незамеченным“».