Подработка позволила Огиенко серьезно поправить материальное положение. Он смог позволить себе подписаться на петербургский журнал «Сельский вестник». А еще во время учебы в начальной школе Иван стал сочинять стихи. Причем на русском языке, что, кстати, в очередной раз (в который уже?) доказывает – русский язык не являлся чужим для малорусов. Местные крестьяне воспринимали русскую литературную речь как культурную разновидность того же языка, простонародной разновидностью которого разговаривали они сами.
По окончании четырехлетки Огиенко отправился в Киев, поступать в военно-фельдшерскую школу. Выбор учебного заведения объяснялся просто: обучение там было бесплатным. Правда, выпускник обязан был шесть лет отработать по специальности.
Учился на фельдшера Огиенко вместе с Ефимом Придворовым, известным впоследствии как поэт Демьян Бедный. Они сдружились, соревновались друг с другом в написании стихов, издавали рукописный журнал, где размещали свои творения. Интерес к русской филологии проявлялся у Ивана все сильнее. Но жизненная дорога пока вела его в другом направлении.
Вступление во взрослую жизнь
С окончанием фельдшерской школы Огиенко поступает на военно-медицинскую службу. Более трех лет служил он в Киевском военном госпитале, в отделении психических и нервных болезней (там зарплата была выше), но тяги к занятиям медициной не испытывал. Иван подумывает о смене профессии, учебе в университете. Он сдает экзамены в Острожской классической гимназии, получает аттестат зрелости и настойчиво добивается разрешения оставить службу для поступления в Киевский университет.
Разрешение ему дали, но с непременным условием поступать на факультет медицинский. Однако увлечение филологией все равно берет верх. Медицину Огиенко изучает формально, стараясь больше посещать лекции на историко-филологическом факультете. Декан последнего, выдающийся русский ученый Тимофей Флоринский заметил студента-медика и, узнав в чем дело, помог ему перевестись. Случилось это в 1904 году.
Чуть позднее тот же Флоринский снова пришел на помощь молодому человеку. Тот после увольнения из госпиталя едва сводил концы с концами и, просрочив время уплаты денег за учебу, был отчислен. Но Флоринский и другой видный ученый Юлиан Кулаковский помогли бедному юноше восстановиться в университете, выхлопотали ему Кирилло-Мефодиевскую стипендию (25 рублей ежемесячно плюс обучение за счет государства).
Забегая вперед, стоит отметить, что в будущем Иван отплатит Тимофею Дмитриевичу черной неблагодарностью. После окончания университета Огиенко решил стать профессорским стипендиатом (что-то вроде современного аспиранта). По какой-то причине министерство народного просвещения затягивало его утверждение на кафедре. А деятели украинского движения (к которому уже принадлежал Иван), ненавидя Флоринского за его общерусские убеждения, распустили в обществе слух, что виной всему старый профессор, якобы сделавший политический донос на молодого ученого. И Огиенко не предпринял ничего, чтобы оградить столь много сделавшего для него человека от сплетен, распускаемых соратниками. Но все это будет потом.
Тогда же, в 1904-м, студент-первокурсник о политике не помышлял. К украинству он примкнул в 1906 году под влиянием профессора Владимира Перетца. Не будучи украинцем по происхождению, Перетц, однако, горячо симпатизировал местным сепаратистам и привлек к их организации своего ученика.
Иван начинает сотрудничать в украиноязычных газетах «Громадська думка» («Общественная мысль») и «Рада» («Совет»), записывается в сепаратистское общество «Просвіта» («Просвещение»), Принял он участие и в издании «Записок Украинского научного общества».
В сочиненных уже в эмиграции мемуарах Огиенко назовет себя «неофициальным редактором» «Записок» и заявит, что оставил их, «разойдясь с М.Грушевским во взглядах на методы работы». Оба эти заявления не вполне соответствовали действительности. «Записки» редактировали Михаил Грушевский (лидер сепаратистов) и Перетц. Иван же работал корректором, иногда переводчиком, хотя, бывало, временно исполнял обязанности секретаря редакции. А уволили его за допускаемые в большом количестве ошибки. Сохранилось письмо Перетца Грушевскому, где первый пытается смягчить вину своего протеже указанием на пережитую трагедию (у женившегося за пару лет перед тем Огиенко умер маленький сын). Но тут же профессор оговаривается: «Конечно, все это не основание выпускать безграмотные книги».
Не просто складывалось и сотрудничество с прессой. Опять же забегая вперед, нужно указать, что когда в начале 1919 года уже не Ивана, а Ивана Ивановича назначили министром просвещения Украинской народной республики (УНР), бывший издатель вышеперечисленных газет Евгений Чикаленко записал в дневнике: «Знаю его по сотрудничеству в «Раде», человек тупой, дьявольски самолюбивый». Вероятно, уместно будет привести здесь и отклик об Огиенко его университетского коллеги (также украинского деятеля) Василия Зеньковского: «Малоодаренный, но с большими претензиями, озлобленный и мстительный».