Сам Гуарески, не будучи никаким оппозиционером, нередко приводил в замешательство и даже ярость Минкульпоп, выполняя данные ему указания, но со своим пониманием юмора. Так, когда было дано распоряжение запустить антиамериканские материалы и все газеты запестрели полосатыми штанами дяди Сэма, Гуарески опубликовал в «Бертольдо» виньетку из серии «Их нравы», на которой была изображена жизнь американской редакции: корректор сидит с одной ногой на столе, редактор — с двумя, а главный редактор — с тремя ногами. В разгар имперского милитаризма он опубликовал серию картинок на тему «Крошечные государства», короли которых прекращали войну, когда шли на обед, и объявляли ее, посылая королев крикнуть об этом из окна.
В ответ на моду на длинноногих красавиц Гуарески развил «женскую тему» в цикле «Вдовища», создав образ огромной и страшной бабы в бесформенном платье с крошечным, ничтожным и смертельно больным мужем. Эта насмешка над «мужественностью современности» привела цензоров в такое негодование, что один из номеров с «Вдовищами» был арестован.
«Бертольдо» было изданием, в котором смеялись надо всем, что было вокруг, над каждой услышанной нелепой фразой, увиденной или придуманной дурацкой ситуацией. Неиссякаемым источником материала для шуток становилась сама редакционная жизнь: авторы превращались в персонажей, а рабочий процесс в издательстве открывался перед взором читателей как своего рода прототип современных реалити-шоу. Авторы не просто подшучивали друг над другом, но и описывали свои шутки, эксплицируя их для читателей, превращая бытовое хулиганство (например, раскрашивание оставленных на столе чужих виньеток перед сдачей в типографию) в художественный экшн («цвет добавил Ловерсо», «рисовал Гуарески, а черный — кисти Мандзони» и т. п.). Они мистифицировали друг друга и читателей, помещали рецензии на несуществующие произведения друг друга, публиковали опровержения на эти рецензии и устраивали публичные дискуссии.
Во время работы в «Бертольдо» (1936–1943) Гуарески написал и свои первые книги, снабдив их красноречивыми подзаголовками: «Открываем Милан» («юмористическая с намерениями автобиографическими», 1941); «Судьбу зовут Клотильда» («решительно юмористическая, местами агрессивно-юмористическая, написанная с намерением поддержать и повеселить читателя», 1942) и «Муж в колледже» («юмористическая, хоть и значительно мягче „Клотильды“, написанная с намерением заставить читателя улыбнуться», 1943). Это очень смешные книги, действие которых стремительно разворачивается в Европе и Америке в абстрактно-стабильное время перед Первой мировой войной. Они написаны лихо и витиевато, стремительные погони, плутовство и экспрессивные выходки героев кинематографичны, но, главное, уже в этих первых книгах основной мотив повествования — любовь, которая побеждает все, преодолевает любые видимые и невидимые преграды, расстояние и социальное неравенство, упрямство, снобизм и все условности, материальную несостоятельность и политические расклады, любовь, которая побеждает и саму смерть.
В одной из этих книг счастью героев мешает их легендарное фамильное упрямство, доведенное до абсурда, культивированное настолько, что обращает любовь в ненависть, толкает героев на странные и неожиданные поступки, так что порой они оказываются на волосок от смерти. И все же в конце концов это упрямство сломлено и любовь торжествует. Так же и в другой книге сословные предрассудки и доведенная до абсурда аристократическая гордость создают фантастическую картину, когда мужа после свадьбы отправляют в интернат для мальчиков, с целью научиться хорошим манерам за столом.
В октябре 1942 года Джованнино Гуарески в первый раз арестовали за публичное оскорбление Муссолини и в декабре отправили в армию, в артиллерийский гарнизон в Пьемонте. В сентябре 1943 года в Италии произошел переворот, правительство Муссолини пало, сам Дуче бежал на север страны, где впоследствии было провозглашено новое фашистское государство — Социальная республика Сало. Немецкие войска молниеносно выступили против прежнего союзника, оккупировали весь север и центр Италии и взяли в плен все военные части, находившиеся на оккупированных территориях. Взятым в плен итальянским военным было предложено выбирать между продолжением службы в составе Вермахта и концлагерем.