С наступлением осени Филиппу все больше и больше начало нравиться пребывание в своих новых землях, которыми он поначалу так страшился править. Король развлекался охотой и пиршествами, а также присутствовал в качестве почетного гостя на свадьбах видных горожан Брюсселя и Антверпена. Эти свадьбы король посещал в маске и оставался там до утра, танцуя с фламандскими красотками. К декабрю аккредитованные при императорском дворе послы заметили, что Филипп вошел во вкус. Теперь он посещал маскарады и пиршества почти каждый вечер, а после окончания празднества отправлялся на другое, проводя время «в питие и веселье». После года напряженной сдержанности и принужденной, неестественной веселости в Англии праздничная атмосфера Нидерландов казалась Филиппу желанным облегчением, и он позволил себе окунуться в беззаботное веселье без оглядки на положение и репутацию. Под расслабляющим действием крепкого фламандского пива молчаливая серьезность была полностью отброшена, и король взял себе привычку появляться у ворот домов аристократов в любое время ночи, требуя чтобы его развлекали. Однажды, натанцевавшись на одной из свадеб до двух ночи, Филипп отправился в дом герцога Савойского, повелев его разбудить, и провел остаток ночи, смеясь и подшучивая над своим заспанным хозяином.
Вскоре ночные приключения Филиппа получили широкую известность. При дворе говорили, что он «находит удовольствие в частом посещении маскарадов много больше, чем позволяют нынешние беспокойные времена», и что близкие приятели короля поощряют его в этих «удовольствиях». Казалось, Филипп совсем забыл о том, что он женат, и было замечено его нескромное расположение к некоей мадам Далер, «которая считалась очень красивой и в которую он, по всей видимости, был сильно влюблен». Когда в середине декабря Мария прислала к супругу посланника, Филипп не предпринял никаких усилий, чтобы скрыть от него свое скандальное времяпрепровождение. Англичанин, правда, принял решение не рассказывать о виденном Марии, «забытой королеве, которая легко впадает в расстройство и может все слишком близко принять к сердцу».
Впрочем, полностью об Англии Филипп не забыл. В первую неделю декабря он собственноручно написал жене, чтобы она назначила лорд-канцлером кого сама хочет (хотя рекомендовал либо Пэджета, либо Воттона), и заверял ее, что будет готов покинуть Фландрию, как только закончит дела, принуждающие его выехать в Антверпен. И одновременно на той же самой неделе он повелел прислать во Фландрию все свои доспехи, гардероб, а также германские и испанские алебарды, и хорошо информированные брюссельские придворные говорили, что король к возвращению в Англию пока что обнаруживает мало склонности.
Пребывание Филиппа во Фландрии продлевали разного рода сложности с передачей земель империи. Для того чтобы император сложил с себя полномочия в управлении значительной частью мира, необходимо было передавать каждый компонент его прерогативы по отдельности. В октябре он официально наделил Филиппа Нидерландами, но еще не передал ему испанское наследство. В то время император был занят составлением документов, имеющих отношение к его землям на Сицилии и в Арагоне. Еще больше осложняли задачу физическая немощь Карла и интриги его министров, создающие административную неразбериху. Необходимо было подписать тысячи эдиктов и других документов, включая и сами акты об отречении от престола. Подагра императора прогрессировала теперь настолько быстро, что превратила его в настоящего калеку. Он уже просто физически не мог подписать все эти бумаги, а когда Филипп предложил это сделать вместо него, то не согласились министры. Они советовали ему вначале стать полновластным монархом и только тогда подписывать государственные документы империи. Тем временем чиновники продолжали множить письма, уведомляющие авторитетных подданных императора и низших чиновников о передаче правления, — примерно две тысячи предназначались для Испании и Сицилии, — а гонцы, которые должны были доставить их к получателям, ждали известия, что император наконец будет в состоянии пользоваться своими руками с искривленными пальцами.
А сестра Карла, Мария, вроде бы не собиралась удаляться от государственных дел и по-прежнему ежедневно посещала заседания Совета, являясь в зал каждое утро первой. Пошли слухи, что Мария собирается продолжить свое регентство; потому что она все еще обращалась к членам Совета и даже к губернатору властным, повелительным тоном правительницы. Было очевидно, что при такой ситуации полноправным властителем Филипп считать себя никак не мог.