Но главная привлекательность Меклера состояла в том, что он открыл дверь в культурный мир, сосредоточенный в его поколении, которое искало удовлетворения своих амбиций за пределами Витебска. «Мы знакомимся с русскими людьми через их культуру, – замечал сионист Владимир Жаботинский в 1903 году. – Многие, слишком многие из нас, детей еврейской интеллигенции, безумно, бесстыдно влюблены в русскую культуру и, благодаря этому, в весь русский мир». Отец Меклера Шмерка, бумажный фабрикант и владелец писчебумажного магазина, был купцом первой гильдии, и, следовательно, ему было дозволено беспрепятственно ездить с сыном в Санкт-Петербург и обратно, где Виктор наблюдал за новыми тенденциями задолго до того, как они достигали Витебска. Хотя Шмерка был еврейским общественным деятелем, семья Меклеров была прогрессивной, у них в доме на «большой стороне» города, по соседству с Розенфельдами, говорили по-русски. Меклеры принимали Шагала и ввели его в мир богатых еврейско-русских интеллигентов, их общество стало его кругом на следующие пять лет. Так случилось, что он все больше и больше времени проводил вне дома на даче Авигдора, «где мы бродили по полям и теряли друг друга. Почему я об этом пишу? Потому что только отношение моих друзей, принадлежащих большому городу, давало им храбрость думать, что я заслуживал больше уважения, чем просто Мошка с Покровской улицы». Ощущение своего более низкого социального происхождения соединялось в Шагале с убеждением в том, что он более серьезный художник, и это усложняло его дружбу с Меклером. В то время как Меклер мог материально многое себе позволить, Шагал все еще сражался за то, чтобы купить тюбик краски. Он огорчался, что сестры сорвали со стен его работы, поскольку их плотный холст годился на то, чтобы использовать картины вместо половых ковриков. Все возрастающее в его семье безразличие к культуре и отсутствие у родственников каких-либо стремлений заставили Шагала стремиться в мир, лежащий за пределами Витебска. В этом его поддерживали два главных для него в то время человека – Пэн и Меклер, они были в его жизни первыми в череде людей, более приверженных светским ценностям. И с помощью Виктора юный, взволнованный Шагал двинулся в широкий мир.
Пэн, выступавший в роли отца, возбудил в Шагале его яркую двойственность: Шагал был одновременно и мятежником, и юношей, сентиментально привязанным к важному свидетелю своей молодости. В 1912 году в письме из Парижа Шагал раздраженно пишет, что его старый учитель оказывал плохое влияние на невинные умы: «А он, жалкий, в провинции засел клопов ловить и учиться не хочет как великие художники… Несчастный учитель, от Бога обделенный… Я сам несчастен настолько, насколько я получил нехорошего в школе Пэна. Именно это полученное мне приходилось с трудом вытравливать». Но к 1921 году, когда Шагал стал более уверен в себе, он пишет Пэну: «Какая бы крайность ни кинула бы нас в области искусства далеко от Вас по направлению, – Ваш образ честного труженика-художника и первого учителя все-таки велик. Я люблю Вас за это». В 1927 году, при окончательном отъезде в Париж, он пишет ностальгически: «Если я чему-либо завидую, если я грущу о чем-либо, – так это о том, что Пэн всегда живет в Витебске… Но всю свою жизнь, как бы ни было разно наше искусство, я помню его дрожащую фигуру. Он живет в моей памяти, как отец. И часто, когда я думаю о пустынных улицах города, он то тут, то там… И я не могу не просить вас: запомните его имя». Искусство Шагала возбуждалось двойственным стимулом: убежать, но помнить…
Пэн был для Шагала альтернативой отцу, Виктору же досталась роль единомышленника в борьбе за свои взгляды на искусство. До женитьбы эти отношения были такими горячими, запутанными, зависимыми, что в конечном счете они стали невыносимы. Шагал прекратил их, как только несколько упрочил свое положение в обществе, и затем гордо ушел прочь. Но в 1906 году Виктор и эмоционально, и практически был очень важен для него. К началу зимы этого года школа Пэна стала для них обоих «ничем особенным», Витебск подавлял, и Виктор побуждал своего друга предпринять радикальную авантюру – изучать вместе искусство в Санкт-Петербурге. Шагал был робким и боялся поездки, только в присутствии умелого путешественника, практичного Меклера, он смог начать медленно преодолевать свои страхи.