Первыми в контрнаступление перешли войска 31-й армии Калининского фронта. Ее передовые батальоны в три часа утра 5 декабря форсировали Волгу и после упорных боев захватили плацдарм на ее правобережье. Этим плацдармом воспользовалась ударная группа армии, которая в течение дня продвинулась на 4–5 км. В результате вражеская оборона, очаговая по своему построению, дала трещину. Однако вскоре наступление армии приостановилось, так как ее части и соединения оказались без поддержки артиллерии, которая отстала из-за больших снежных заносов.
В 11 часов 5 декабря после артиллерийской подготовки началось наступление главных сил 29-й армии (246, 252 и 243-я стрелковые дивизии). Они, вместо того чтобы нанести один мощный удар, прорывали вражескую оборону на трех участках (ширина каждого 1–1,5 км), отдаленных друг от друга на 7–8 км. Передовые подразделения форсировали Волгу, но сразу же встретили упорное сопротивление врага. Преодолевая его, части 252-й стрелковой дивизии полковника A.A. Забалуева овладели деревней Черкассы, превращенной противником в мощный опорный пункт. Однако плохая организация наступления со стороны командующего армией генерал-лейтенанта Масленникова, рассредоточение малочисленной артиллерии по всему фронту, отсутствие резерва не позволило нарастить успех. Противник сумел быстро оправиться и нанес ряд контрударов по войскам 29-й армии. В два часа дня в наступление перешли правофланговые соединения 5-й армии Западного фронта.
Гитлер, получив донесения Генерального штаба Сухопутных войск о переходе в контрнаступление войск Западного и Калининского фронтов, посчитал их преувеличенными. На совещании с руководителями вермахта, состоявшемся 6 декабря, он высказал сомнение в успехе русских:
— Даже если вооруженные силы потеряли 25 процентов своего боевого состава, все равно русские, несмотря на свое трехкратное преимущество в новых формированиях, понесли значительно большие потери в боевом составе. И если наши дивизии удерживают участки в 30 км по фронту, это свидетельствует о недостаточной силе противника.
Несмотря на столь оптимистический прогноз, Гитлер все-таки принял план фон Бока. В приказе № 2900/41 командующего группой армий «Центр» от 6 декабря было определено, что правый фланг 3-й танковой группы, оборонявшейся против войск Западного фронта, должен был в ночь с 6 на 7 декабря отойти на линию Удино, Каменка, Ольгово, а в ночь с 7 на 8 декабря — на линию Кочергино, Рогачево. В последующем, в случае необходимости, предполагалось в ночь с 8 на 9 декабря отойти на линию северная оконечность Сенежского озера, Аладьино, Дорошево. 4-й танковой группе предстояло в тесном взаимодействии с 3-й танковой группой отвести свой северный фланг до района Сенежского озера. Принятие решения об отходе всех остальных соединений 4-й танковой группы на рубеж, указанный в приказе № 2870/41, возлагалось на командующего 4-й армией{170}.
Отход войск 9-й армии перед Калининским фронтом пока не планировался. Фон Бок, стремясь локализовать наступление его войск, потребовал от командующего 9-й армией нанести по ним ряд контрударов. 6 декабря удару подверглась 246-я стрелковая дивизия 29-й армии, которая вынуждена была отойти на противоположный берег Волги. Затем под натиском превосходящего противника отошла и 252-я стрелковая дивизия, удержав за собой деревню Черкассы. Части 243-й стрелковой дивизии генерал-майора B.C. Поленова продолжали вести упорные бои на северо-восточной окраине Калинина.
Если на Калининском фронте борьба шла с переменным успехом, то на Западном фронте в контрнаступление вовлекались все новые силы. 6 декабря к нему присоединились на правом крыле 30-я, 1-я ударная и 20-я армии, а на левом крыле — 10-я и 13-я армии. Это насторожило опытного генштабиста генерал-полковника Гальдера. 7 декабря он сделал в своем дневнике следующую запись: