Один из основоположников немецкого экспрессионизма, Кирхнер получил первоначальное образование в дрезденском Саксонском высшем техническом училище, где с 1901 по 1905 год обучался на архитектурном отделении. Параллельно, с 1903 по 1904 год, он посещал уроки живописи в мюнхенской Школе Обриста и Дебшица.
В 1905 году Кирхнер объединился с Хеккелем, Шмидтом-Ротлуфом и Ф. Блейлем. Эти художники стали организаторами группы «Мост», пропагандирующей метод экспрессионизма. Кирхнер стал безусловным идейным лидером группы. При его поддержке в Дрездене удалось открыть общую мастерскую. Каждое лето художники выезжали на этюды. Дрезденский период в творчестве Кирхнера отмечен интересом к женской натуре в мастерской или на лоне природы. Ранние работы свидетельствуют о несомненном влиянии французского постимпрессионизма и особенно Ван Гога, которого Кирхнер почитал. Как и его кумир, художник применял прерывистые разноцветные мазки, которые, сливаясь, образовывали подвижную колышущуюся массу. На этом фоне практически терялись контуры самой натуры. Таковы композиции «Женский профиль и подсолнухи» (1906, частное собрание), «Женщина в белом платье» (1908, частное собрание). Кроме того, в это время Кирхнер внимательно изучал искусство и быт народов Океании и Африки, что повлияло на появление в работах художника декоративных плоскостей и пересекающих их темных линий: «Две девушки» (1910, Художественный музей, Дюссельдорф), «Лежащая обнаженная перед зеркалом» (1910, Музей «Моста», Берлин).
В 1911 году группа «Мост» перебралась из Дрездена в Берлин. Полотна Кирхнера свидетельствуют о его интересе к жизни большого города. Теперь он часто изображает уличные сценки и наиболее характерные типы в городской толпе. Художник увлеченно пишет светских дам и щеголей, кокоток и бездельников, причем всем своим героям он, как правило, придает сатирическую гротескную окраску. Таковы композиции «Уличная сценка в Берлине» (1913, Музей «Моста», Берлин), «Женщины на улице» (1915, Музей фон дер Хейдта, Вупперталь), «Пять женщин на улице» (1913, Музей Валлраф-Рихартц-Людвиг, Кёльн). Фигуры тесно расположены в пространстве холста, и потому оно кажется зрителю сжатым до предела. Возникает впечатление уличной давки и толкотни. Контуры фигур неровные, они состоят из углов и этими углами перекрывают друг друга, расталкивают себе пространство в толпе.
Э. Кирхнер. «Автопортрет с натурщицей», 1907 год
Когда Кирхнер пишет городские пейзажи, они также показаны словно искаженными судорогой. В картинах этого жанра перспектива резко уходит вверх, благодаря чему улицы, набережные и площади смещаются, топорщатся и буквально вклиниваются друг в друга. В таком духе исполнены «Красная набережная Элизабет в Берлине» (1912, Государственная галерея современного искусства, Мюнхен), «Красная башня в Халле» (1915, Музей Фолькванг, Эссен). Подобную манеру письма искусствоведы называют жесткой, и она вполне объяснима в творчестве Кирхнера, поскольку буквально все участники «Моста» часто использовали ксилографию, приемы которой Кирхнер применял в своих живописных произведениях.
Э. Кирхнер. «Пять женщин на улице», 1913 год, Музей Валлраф-Рихартц-Людвиг, Кёльн