Илья Машков родился в станице Михайловской Хоперского округа Области войска Донского. Его родители постоянно нуждались, а потому Илья, проучившись три года в приходской школе, был отдан «в люди». Ему приходилось заниматься ненавистной работой – служить у торговцев и купцов. Машков забывался только тогда, когда начинал с упоением рисовать – копировать иконы, картины и лубки, делать вывески. Работами юного художника заинтересовался учитель рисования мужской гимназии Н. Евсеев и спросил, не хочет ли Машков учиться рисованию профессионально. В ответ он услышал удивленное: «А разве этому учатся?»
Однако учиться живописи ему все-таки пришлось, правда, с перерывами. В 1898 году Машков успешно поступил на художественное отделение Московского училища живописи, ваяния и зодчества, где его преподавателями стали А. Корин, А. Васнецов и К. Горский. Он много занимался, изучал картины из собрания Третьяковской галереи и Румянцевского музея.
В 1904 году Машков ушел из училища. Он открыл собственную художественную студию, где, кроме него, рисунок и живопись преподавали Н. Гончарова, М. Ларионов, П. Кочаловский и А. Михайловский. Вместе со своими соратниками Машков в 1908–1909 годах стал одним из организаторов общества «Бубновый валет». В 1908 году художник совершил путешествие по Европе – объездил города Германии, Франции, Испании, Австрии, Англии, где познакомился с новыми веяниями в изобразительном искусстве. В этом же году он возобновил занятия в Московском училище живописи, ваяния и зодчества.
Это был активный период авангардистского экспериментаторства в творчестве художника. Большинство преподавателей испытывали подобие шока при виде его экстравагантных работ, где даже женская натура изображалась интенсивным локальным цветом.
К подобным опытам снисходительно относился лишь Коровин. Порой Серову задавали вопрос, чем это занимается его ученик, и в ответ преподаватель мог только пожимать плечами: «Говорит – доведу до реальной правды». Эксперименты закончились, когда на одном из эскизов появилась запись профессора, терпение которого, по-видимому, уже давно иссякло: «Выбыл».
Диплом со званием классного художника Машков все-таки получил, но это произошло только в 1917 году. Однако уже с 1909 года картины Машкова стали активно экспонироваться на выставках. Живописец участвовал в экспозициях «Нового общества художников», «Золотого руна» и Салона. Когда состоялась интернациональная выставка картин, скульптуры и графики, работы художника демонстрировались наряду с произведениями знаменитого основателя французского кубизма Ж. Брака.
И. Машков. «Ягоды на фоне красного подноса», 1908 год, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург
На следующий год Машков отправил несколько работ в парижский Осенний салон, где его натюрморт «Синие сливы» был высоко оценен А. Матиссом. Эту картину приобрел русский меценат Морозов.
В 1910 году Машков явился одним из организаторов московской выставки «Бубнового валета». Художники так определили главную задачу своей экспозиции: «Нам хотелось, чтобы наша живопись была могучая, насыщенная обильным колоритом». Машков представил на этой выставке работу, которую считал программной: «Автопортрет и портрет Петра Кончаловского».
В 1911 году работы Машкова украшали выставки «Мира искусства» и Салона Независимых в Париже. Художники «Бубнового валета» избрали его своим секретарем. Живописец стал пользоваться известностью не только в России, но и за рубежом, где его картины получали самую благожелательную оценку художественной критики.
И. Машков. «Натюрморт», 1912–1913 годы