Любимым скульптором Козимо Старшего был Донателло, тот самый друг Брунеллески, который отправился с ним в Рим. Характер у Донателло был не лучше, чем у Брунеллески, они постоянно спорили и ссорились, но потом мирились. Это было ещё до его работы в той злосчастной часовне, Старой Ризнице. Вазари пишет, что однажды 22-х летний Донателло вырезал из дерева распятие по заказу монахов францисканцев для базилики Санта Кроче. Он решил показать распятие своему другу и ожидал похвалы. Но Филиппо только посмеялся и раскритиковал его работу: «Ты изобразил на кресте не сына божьего, а крестьянина». У Донателло Иисус – это крепкий, мускулистый мужик со смуглой кожей, короткими волосами, некрасивым, искаженным от боли и агонии лицом. Скульптор обиделся и заявил: «Раз ты такой умный – попробуй сам, это дело нелегкое – вырезать распятие». Брунеллески, не долго думая, сделал деревянное распятие, на котором изобразил Христа, как аристократа: с белой кожей, тонком телом, длинными волосами и благородным, спокойным лицом. Потом Филиппо пригласил друга к себе домой на обед. По дороге они пошли на рынок и купили яиц, которые Донателло нес в переднике. Когда они вошли на кухню и Донателло увидел распятие, он всплеснул руками от восторга и все яйца попадали на пол. Скульптор тогда сказал другу: «Ты действительно великий мастер и можешь изобразить сына божьего, а мне остается только изображать крестьян». Но было ли это так на самом деле – никто не знает. Распятие Донателло можно увидеть в церкви Санта Кроче, а работу Брунеллески – в базилике Санта Мария Новелла.
Уже в молодости Донателло выполнял многие важные заказы для собора, церквей: Орсанмикеле, Сан Лоренцо, Санта Мария Новелла, Санта Кроче, колокольни Джотто, брал частные заказы. Его ранней скульптурой: Святой Иоанн Евангелист для старого фасада флорентийского храма очень восхищался Микеланджело. Он взял ее за пример, когда ваял статую Моисея для гробницы римского папы Юлия II. Когда Донателло был постарше, он работал в городах: Сиена, Лукка, Прато, Падуя, Рим, Неаполь. Сохранилось множество его оригиналов, большая часть которых находится во Флоренции в национальном музее Барджелло. Конечно, такой скульптор не мог не привлечь внимание Медичи. Донателло был на три года старше Козимо и они сразу же подружились, несмотря на горячий и вспыльчивый нрав мастера. Предположительно, Козимо и Донателло познакомились в Риме, куда первый поехал по делам банка, а второй – изучать античную скульптуру. Как мы уже видели на примере Филиппо Липпи, Козимо относился к своим любимцам терпимо и прощал все их выходки.
Однажды по рекомендации Медичи к Донателло обратился купец из Генуи и заказал ему свой бронзовый бюст. Когда работа была закончена и торговец пришел за бюстом в мастерскую – он начал по привычке торговаться. Донателло вспылил, он не собирался делать скидку. Но купец настаивал на том, что бюст не стоит больше 15 флоринов. Позвали Козимо, чтобы он рассудил их спор. Бюст отнесли во дворец Медичи и установили на крышу у перил, так, чтобы его можно было лучше рассмотреть. В конце концов разозленный Донателло схватил скульптуру и перебросил через перила. Бюст упал на землю и разбился вдребезги на множество кусков. Торговец испугался и залепетал извинения. Он пообещал заплатить вдвое больше оговоренной суммы, если Донателло снова отольет для него такой же бюст. Но тот заявил, что он художник, а не ремесленник, и посоветовал генуэзцу больше никогда не попадаться ему на глаза.