Лоренцо был таким же эгоистичным, заносчивым и высокомерным, как и его отец Пьеро. Похоже, он унаследовал все худшие черты характера своего невезучего папы: был хитрым и двуличным, мог в глаза улыбаться и быть дружелюбным, а за спиной держать «нож», готовый в любой момент ударить в спину. Сын Пьеро Невезучего сразу показал свой авторитарный характер, как только стал главой республики: он не желал ни слушать, ни следовать советам друзей и родственников – кардинала Джулио и папы Льва X. Лоренцо управлял республикой так, как сам считал нужным, но при этом не унаследовал никаких талантов в политике от своего деда Лоренцо Великолепного и прапрадеда Козимо Старшего. Да его никто и не готовил к этой роли, он не получил какого-либо приличного образования: отец занимался войной, а мать жила своей жизнью.
Когда Лоренцо был свободным от работы – он занимался своими любимыми делами: охота, конные прогулки с друзьями в сельской местности, вечеринки на вилле Поджо-а-Кайано, которую начал строить Джулиано да Сангалло для его деда Лоренцо Великолепного. После изгнания Медичи в 1494 году работы над виллой были прерваны. Но когда они вернулись в 1512 году – строительство снова возобновилось. Позже папа Лев X заказал росписи залов фресками, которые писали лучшие художники Флоренции: Андреа дель Сарто, Понтормо, Франчабиджо. Все они были поклонниками живописи Микеланджело и его последователями, писали в его стиле и украсили зал Льва X, который так называется по имени заказчика, сценами на мифологические и исторические темы. Эти фрески являются аллегориями различных деяний Медичи. Например, сцена «Дань Цезарю» – это намек на подарки, которые получил Лоренцо Великолепный от султана Египта в 1487 году. На фреске видны жираф на заднем плане и другие экзотические животные. «Возвращение Цицерона из изгнания» – это аллегория жизни Козимо Старшего, его изгнания и триумфального возвращения во Флоренцию. «Сифакс, царь нумидян, принимает Сципиона Африканского» – это намек на путешествие, которое Лоренцо Великолепный совершил в Неаполь к королю Фердинанду Арагонскому. «Консул Фламиний выступает перед советом ахейцев» – подразумевает вмешательство Лоренцо Великолепного в парламент Кремоны. В люнетах над окнами находятся мифологические сюжеты: «Вертумн и Помона» и «Сады Гесперид», где в качестве золотых яблок, дающих вечную молодость, изображены лимоны. Фрески были незакончены – вследствие смерти папы Льва X работы были вновь прерваны. Их заканчивал в конце XVI века художник Алессандро Аллори по заказу герцога Франческо I Медичи.
С Лоренцо ди Пьеро во Флоренцию возвращается эпоха праздников, карнавалов и пышных банкетов. В 1516 году, после смерти дяди Джулиано, он получает еще и должность капитан-генерала Папских войск. После этого Лоренцо решает завоевать Урбино, где когда-то его принимала ребенком Елизавета Гонзага. Новый герцог Урбинский Франческо Мария делла Ровере не собирался просто так отдавать свои земли Медичи и защищал их со всей своей армией. Полководцем Лоренцо был никудышным, поэтому войну он проиграл, несмотря на 10-тысячный отряд наемников. Он вернулся в Тоскану ни с чем, и пришлось вмешаться дяде Льву X, который аннексировал герцогство Урбинское для своего племянника и сам пожаловал ему титул. Так Лоренцо становится герцогом Урбинским.
В 1518 году ему исполнилось 26 лет, пришло время женить мальчика. Альфонсина Орсини постаралась для единственного сына: она выбрала ему в жены Мадлен де ла Тур, графиню Овернскую, дальнюю кузину короля Франциска I. Для папы Льва X этот брак тоже был выгоден, таким образом он снова пытается скрепить свой союз с Францией путем родственных связей. Свадьбу сыграли 5 мая 1518 года во Франции, в Амбуазе, где как раз тогда жил Леонардо да Винчи. Возможно, он принимал участие в организации театральных представлений, в которых был большим специалистом. Франциск I любил Леонардо так, как сын может любить отца. Молодому королю было тогда 24 года, Леонардо да Винчи – 66 лет, но выглядел старше. Король обеспечивал Леонардо всем, что было нужно пожилому ученому: «Вы можете работать совершенно свободно, я найду прекрасным все, что приходит вам в голову: будь то здания, статуи или картины. Фантазируйте, изобретайте и творите, не думая ни о чем другом: я открываю неограниченный кредит вашей гениальности».