Это аббатство находится в конце улицы Ларга, где жили Медичи. Оно было построено в конце XIII века и принадлежало монашескому ордену сильвестринцев, основанному бенедиктинским монахом – святым Сильвестро Гуццолини – в 1231 году. В те времена, когда Козимо решил вложить деньги в ремонт и перестройку монастыря, сильвестринцы были оттуда изгнаны и переехали в район Ольтрарно. Аббатство Сан-Марко перешло доминиканцам из Фьезоле, которые туда переехали из прежней обители. Козимо поручил работу по перестройке здания Микелоццо, и архитектор спроектировал новый внутренний двор в стиле Ренессанса, украсил его теми же светло-серыми колоннами с полукруглыми арками. Затем он спроектировал гостевую для паломников, где их принимали и лечили, две трапезные – одну для гостей, вторую для монахов, зал Капитула, где проводились собрания, и монашеские кельи на втором этаже. Кроме этого были предусмотрены кельи для новициата – тех, кто еще только собирался принять обеты и стать монахами, для настоятеля монастыря, для почетных гостей и отдельную келью забронировал для себя Козимо. Когда ему все надоедало – он уединялся в этой келье для молитвы, медитации, размышлений о бренности бытия и о своей душе. Церковь тоже была перестроена и расширена, ее фасад был заменен на другой уже в конце XVIII века. Впервые в истории монашеские кельи было решено расписать фресками. Но не на все стену, а по небольшой, простой религиозной сцене без лишних деталей. Они были выполнены в каждой монашеской келье, включая ту, что выбрал для себя Козимо Старший. В тех, где жили новици, были только сцены распятия со святым Домиником Гусманом, основателем ордена доминиканцев.
Работу поручили художнику-монаху Джованни Анджелико, который жил в том же монастыре, – далеко ходить не надо было. Фра Джованни писал алтарные образа для многих церквей и монастырей в стиле интернациональной готики, он использовал очень яркие, праздничные цвета: бордовый, оранжевый, лиловый, ярко-желтый, синий, ярко-зеленый. На его иконах было изобилие позолоты и сказочные, нереальные пейзажи. Все эти детали характерны для стиля интернациональной готики, его еще называют придворной готикой, потому что она зародилась при дворе Висконти в Милане в конце XIV века. Название «интернациональная готика» возникло позже и быстро распространилось по европейским странам. На многих алтарных образах художники уже писали пейзажи, но пока еще идеализированные. Но фра Джованни Анджелико добавлял и элементы Ренессанса: четкое трехмерное пространство, святые уже похожи на реальных людей. Их лица не стилизованные, как в Средневековье, и это не что-то переходное, как у Джотто и его последователей. В эпоху гуманизма на первое место вышел не бог, а человек и его деятельность. Поэтому всех святых, Иисуса и Марию старались изображать как можно более реалистично. Ведь если Бог создал Адама по своему подобию, значит и он сам должен выглядеть как человек. Лица ангелов у этого художника получались действительно ангельские, настолько были хороши. За это его прозвали Анджелико, ангельский.
После смерти брата Джованни его сразу начали называть Беато Анджелико, Блаженный Ангельский, хотя он не был беатифицирован. Только в 1983 году Беато Анджелико причислили к лику блаженных и еще через год канонизировали. Фра Джованни работал также над фресками в коридоре второго этажа, самой известной из которых является сцена «Благовещение». Она открывается взору сразу, как только поднимаешься по лестнице. Фреска поражает сочетанием простоты и незатейливой красоты: на ней изображена архитектура Ренессанса, в стиле которого построен дворик. На заднем плане фрески видна дверь в спальню Марии, которая напоминает вход в монашескую келью. Сама Богородица – это прекрасная девушка с ангельски красивым лицом, склонилась смиренно перед архангелом Гавриилом, который принес ей благую весть. Архангел тоже изображен в поклоне с еще распущенными разноцветными крыльями. Светлые и ясные тона, сказочно красивый пейзаж, растения и цветы выписаны со скрупулезной точностью. Платье Марии белое, и это не краска, а цвет штукатурки, которую не закрасили. Под конец Анджелико прошелся по фреске кистью с золотой пылью, поэтому она слегка поблескивает. Под сценой можно прочитать надпись на латыни: VIRGINIS INTACTAE CUM VENERIS ANTE FIGURAM PRETEREUNDO CAVE NE SILEATUR AVE. Переводится: когда вы проходите перед непорочной фигурой Богородицы, будьте бдительны, не забудьте поприветствовать и произнести: «Радуйся, Мария». В коридоре есть еще одна великолепная фреска: «Мадонна с младенцем и святыми», на которой Иисус изображен как маленький ребенок, а не взрослый философ. Это младенец потрясающей красоты, он выглядит как принц с золотыми кудрями и пухлыми, розовыми щечками. Этот Иисус признан самым красивым ребенком из всех, изображенных в те времена на иконах и фресках.