Сотрудники ГПУ взяли под контроль и морскую линию Варна — Одесса, которой пользовались врангелевская разведка и британская Интеллидженс сервис. В то время на территории Болгарии находилось до 20 тысяч бывших врангелевских офицеров и солдат. Из этих людей вербовали кадры шпионов и диверсантов.
Большое значение для одесских чекистов имела братская солидарность, практическая помощь, которую оказывали СССР болгарские патриоты. Рабочие-портовики и моряки Варны, выполняя свой пролетарский долг, взяли под контроль передвижения белогвардейских руководителей и их деятельность в районе порта. В результате о каждом намечаемом рейсе шпионов в сторону советских берегов чекисты узнавали заблаговременно.
Проникнув в контрреволюционную среду и разложив ее, одесским чекистам удалось оторвать от антисоветской деятельности ряд бывших офицеров, разочаровавшихся в белом движении, осознавших свои заблуждения и готовых делом искупить вину перед Родиной. Если учесть, что к этому времени значительно окрепла пограничная охрана советского побережья, то можно сказать, что и морская граница в районе Одессы была заперта на надежный замок.
«Проникновение в контрреволюционную среду» — читается просто. На самом деле за этими словами стоит трудная, тщательно разрабатываемая и всегда смертельно опасная для исполнения операция. Вот как проходило, к примеру, осуществленное Медведевым внедрение разведчика под псевдонимом Вяз.
…От чекиста, работавшего в Варне под псевдонимом Луг, пришло важное сообщение. Ему удалось выйти на агента сразу трех разведок: румынской, английской и французской, некоего Плята. Луг сообщал, что Плят имеет связь в Одессе с неизвестным лицом, снабжающим его секретной военной информацией. В прошлом Плят — поручик, офицер врангелевской контрразведки.
Медведев был встревожен. Утечка важной военной информации из такого города, как Одесса, должна быть пресечена немедленно. Дмитрий Николаевич подверг строжайшему анализу все материалы, какими только располагал. Луг больше ничем помочь не мог. По заданию Дмитрия Николаевича он установил только, что связь с Одессой поддерживалась морским путем. Но это «только» уже значило для Медведева многое. Он дал указание Лугу воздержаться от дальнейших контактов с Плятом, чтобы не вызвать у поручика подозрений.
Теперь Дмитрий Николаевич переключился на изучение тех белогвардейских групп, которые были чекистами уже установлены, но по оперативным соображениям еще не тронуты. Сопоставив возможности каждой такой группы, Медведев пришел к заключению, что скорее всего Плят обеспечивает связь иностранных разведок с активизировавшей совсем недавно свою деятельность в Одессе офицерской организацией полковника Гниденко. В период гражданской войны Гниденко служил в контрразведке деникинской, а затем врангелевской армий. Видимо, тогда Плят был его подчиненным.
Так началась осенью 1924 года под руководством Медведева разработка важной операции. Ее ключевым моментом стала подмена при участии болгарских моряков на катере, шедшем из Румынии, связника к Гниденко специально подготовленным чекистом Вязом. Контрразведчику удалось получить пароли и явки, а затем, после высадки на советском берегу, войти в состав подпольной контрреволюционной организации, укомплектованной в основном замаскировавшимися офицерами. Несколько недель отважный чекист жил в Одессе на положении нелегала. Медведев поддерживал с ним связь в высшей степени осторожно.
Когда все участники организации были выявлены, ее ликвидировали одним внезапным ударом. Около сорока опасных заговорщиков были арестованы, несколько убито в перестрелке. Для надежного прикрытия внедренного в организацию чекиста инсценировали его гибель. Медведев сам арестовал шпиона, снабжавшего поручика Плята особо важной военной информацией. Им оказался бывший штабс-капитан, сумевший проникнуть на работу на центральный телеграф Одессы. При обыске у него изъяли подготовленный к передаче связнику из-за кордона совершенно секретный план минирования пограничных вод в районе Одессы. Были выявлены и обезврежены лица, снабжавшие шпиона подобной информацией. Чекист Вяз по представлению Медведева был награжден и переведен руководством ГПУ Украины на службу в другой город.
Тогда же при содействии Медведева были выведены на советскую территорию некоторые видные махновцы. Еще в период гражданской войны в агитотдел штаба Махно был внедрен под именем Матвея Бойченко чекист Марк Спектор. С этим невысоким, очень подвижным пареньком с копной вьющихся волос Дмитрий Николаевич познакомился еще в Старобельске. Тогда Марк помог ему в ликвидации сильной махновской банды Савонова. В свое время у Бойченко завязалась с некоторыми махновцами своеобразная дружба. Теперь чекистам стало известно: в настроении этих сподвижников батьки под влиянием самой жизни произошли серьезные сдвиги, они стали разочаровываться в анархистском учении, да и в своем былом кумире. В этот психологически важный переломный момент и нашли человеческий подход к этим бывшим махновцам одесские чекисты.