К 1989 году, когда родилась Крессида, Мэри Гэй вышла третий раз замуж за бизнесмена по имени Джеффри Бонас, выпускника школы Харроу. Когда-то у его семьи было много денег, но к тому времени их уже не осталось. Крессида была их единственным ребенком, но у нее было семь сводных братьев и сестер.
К счастью для ее родителей, Крессида была спортивной и выиграла стипендию в колледже Прайор Парк в Бате, после чего поступила в Стоу, а затем отправилась в один из любимых университетов аристократии, Лидсский, где изучала танцы. Она была красивой девушкой, и это было хорошо для актерской карьеры, о которой она мечтала.
За годы между рождением Крессиды и ее знакомством с Гарри в британском обществе произошли глубокие изменения. Все, включая членов королевской семьи и аристократию, получили возможность действовать более свободно, так что теперь каждый имел больший выбор в плане того, что делать со своей жизнью. Это стало результатом слома иерархической лестницы, которая когда-то определяла социальный порядок снизу вверх, по вертикали и горизонтали. Разделение на классы все еще существовало, но теперь оно воспринималось как преодолимое. Хотя аристократия по-прежнему имела определенное влияние, в национальном контексте она перестала быть оракулом, каким была в те дни, когда вертикальная иерархия подразумевала почтение. Британское общество больше не было почтительным, и это дало каждому свободу попытаться реализовать свои желания и амбиции таким образом, какой был немыслим для предыдущего поколения. Крессида и Гарри, которые изучали вариант устройства их дальнейшей жизни (при этом вопрос «вместе или по отдельности» не рассматривался), были типичными представителями открытости, которая теперь стала присуща британскому обществу.
Во многих отношениях Гарри и Крессида казались идеальной парой. Они подходили друг другу не только физически и по происхождению, но также по интересам и мировоззрению. В аристократических кругах ходили слухи, что Мэри Гэй хотела, чтобы ее дочь вошла в королевскую семью, даже больше, чем дочь, но поскольку Крессида и Гарри, казалось, так хорошо соответствовали друг другу и были так хороши вместе, все скрестили пальцы в надежде, что все сложится.
Крессида, однако, вела борьбу под зорким взглядом прессы. Когда она появилась в радиопередаче «Женский час», она упомянула о некоторых трудностях:
«Я думаю, что дело в наклеивании ярлыков. Я обнаружила, что особенно в этой стране люди очень быстро помещают вас в клеточку таблицы у себя в голове и думают: «Ага, ты такой, значит, ты должен быть только таким». Это невероятно расстраивает».
Она столкнулась с той же реальностью, с какой столкнулись мои подруги, имевшие шанс выйти замуж за члена королевской семьи в ее возрасте. Если только вы не столь мучительно влюблены в человека, что предпочли бы быть прикованной к позорному столбу, чем жить без него, если бы вы не знали с полной уверенностью, что останетесь так влюблены в него, то пытка быть членом королевской семьи будет невыносимой. Или если вы не были настолько амбициозны, что выдержали бы любое пекло, - значит, вы всего лишь провели день на солнышке, обгорели и отправились в тенек, чтобы намазаться ромашковым лосьоном.
К 2014 году Крессида созрела для тени. Она и Гарри расстались, оставаясь в дружеских отношениях. Ранее он так же перестал встречаться с Челси, причем позже обеих пригласили на его свадьбу. Крессида спокойно вернулась к своему предыдущему бойфренду, Гарри Вентуорту Стэнли, еще одному высокому, красивому второму сыну, чья мать - маркиза Милфорд-Хейвен. Она жена главы рода Маунтбеттенов; из которого происходит линия принца Гарри, Маунтбетте-нов-Виндзоров. Она оставалась в настолько хороших отношениях с королевской семьей, что присутствовала на свадьбе Гарри с Меган и принцессы Евгении с Джеком Брук-сбэнком.
К этому времени Гарри был для публики чем-то вроде героя. Его первая командировка в Афганистан в качестве передового авиадиспетчера в провинции Гильменд внезапно закончилась, когда немецкая газета Bild и австралийский журнал The New Idea нарушили мораторий на освещение его присутствия. Разочарованный тем, что вынужден покинуть своих людей, но понимая опасность, которой его продолжающееся присутствие может их подвергнуть, Гарри был вывезен по воздуху до того, как у Талибана появилась возможность атаковать. Раздосадованный таким окончанием своей командировки, он, тем не менее, был рад получить медаль за оперативную службу в Афганистане от почетного командира его полка, его тетки принцессы Анны, в казармах Ком-бермир.