Когда Осборн открыл свою собственную кинокомпанию Underground Films, Тревор стал его помощником, а через несколько лет собственником компании. За шутками и подколами Тревор скрывал целеустремленность, он был молодым человеком, старавшимся оставить след в этой несговорчивой индустрии. Когда Меган встретила его первый раз вечером в западном Голливуде, он ей понравился, ее привлекли его страсть, драйв и амбициозность. Тревор был типичным представителем Нью-Йорка – хамоватый, резкий, без напористости. Порой он был немного невоспитанным для загадочной девушки, больше любившей стиль, а не тупость. На каждый случай у него была заготовлена шутка. «Надежда – самое лучшее, на что мы можем рассчитывать в этом деле», – говорил он влюбленным в него поклонницам. Правда или нет, но этот подкат срабатывал.
Его любимая фраза принадлежит легендарному голливудскому продюсеру Нилу Морицу, основавшему франшизу «Форсаж»: «Не давай и пяти минут, если уверен, что не захочешь дать пять лет». Тревор говорил это так часто, что Меган тоже стала пользоваться этой фразой, как если бы она сама была ее автором. Но ее версия была переработана: «Не давай и пяти минут, если сам не готов дать пять лет». Тревор постоянно сыпал афоризмами и запредельной наглостью. Как он однажды сказал парню из USC в интервью для Scriptsand Scribes: «Я невероятный оптимист и верю, что все это дерьмо когда-то закончится и тебе повезет. Я еврей, и этим все сказано, но жизнь дает нам шанс, поэтому если есть возможность повеселиться и это никому не причинит зла, а еще ты можешь и позаботиться о ком-то, я всегда пользуюсь этой возможностью развлечься. Это не обсуждается».
Он был типичным образцом молодого человека, работающего не покладая рук. Куба, Палм-Спрингс, Нью-Йорк – ему принадлежал весь мир, пока это позволял баланс на кредитной карте. Как он любил говорить: «Если я куда-нибудь лечу, то, как только приземляюсь, я работаю, в самолете я тоже работаю, выпиваю – и тоже работаю. Но я гораздо больше развлекаюсь, чем многие люди, кого я знаю». Алчущий продюсер и амбициозный актер. Классическое голливудское сочетание.
Когда в 2005 году начались съемки фильма Тревора «Капитан Зум», Меган получила короткую роль в ситкоме Cuts. Это была всего одна ничтожная строчка, но Меган чувствовала себя зарождающейся звездой. Позже, в анонимном блоге Working Actress, авторство которого приписывается ей, она описывает свое чувство: «В начале карьеры я сходила с ума и праздновала получение роли из одной строчки в таком паршивом шоу, как UPN. На том этапе это был успех. Мне звонили и поздравляли с достижением, присылали цветы, мы устраивали обеды с вином. Это было шагом на пути к новой работе и надеждой на то, что «черт возьми, ты идешь в правильном направлении».
А пока она ждала крупных планов, надо было оплачивать счета, для чего приходилось работать официанткой в ресторане Беверли-Хиллз, в местном магазине, где она научилась искусно заворачивать подарки, и подрабатывать каллиграфом, благо у нее был идеальный почерк. Этому она научилась в Immaculate Heart и позже замечала: «Я всегда неплохо писала». Ее навык пригодился в подписи конвертов в июне 2005 года на приглашениях на свадьбу певца Робина Тика и актрисы Полы Пэттон.
Роли появлялись, но не так быстро, как хотелось бы. Летом 2005 года Меган получила роль в сериале «Лав Инкорпорейшн», а через несколько месяцев, накануне Дня благодарения, в фильмах «Обман» и «Война в доме», где она сыграла короткую роль страхового агента.
Пока Меган двигалась медленно, но верно, Тревор потерпел крах со своим фильмом «Капитан Зум», вышедшим летом 2006 года и провалившимся в прокате. Фильм-экшн для семейного просмотра получил всего три процента рейтинга на Rotten Tomatoes и был назван «скучным и несмешным». Звезда фильма Тим Аллен получил номинацию Razzie как худший актер.
У Меган дела были не намного лучше. 2006 год стал провальным относительно ролей и в фильмах, и в сериалах. Но пару встряхнуло приглашение в августе в Хэмптон на выставку Coach Legacy Photo Exhibit. На мероприятии, посвященном производителю сумок, они пили шампанское и знакомились с богатыми персонажами светской хроники и разными знаменитостями. Впрочем, и это не помогло им взлететь по карьерной лестнице Голливуда.
Ежедневные отказы сломали бы кого угодно менее целеустремленного, но Меган знала, что это лотерея. Другие девушки все бросали и уезжали домой, а она ждала, когда придет ее время. Как говорил Тревор, не давай и пяти минут, если не можешь дать пять лет. Ее пять лет еще не пришли.
Она признавала, ее этническая «двойственность» позволяла ей рассчитывать на любую роль.