Весьма показательна в этом отношении история протоиерея отца Иоанна Михайловича Сергеева. В свое время он был привезен в Москву Митрополитом Уральским Тихоном (Оболенским) и был его иподиаконом. На фронт его призвали уже в диаконском сане... И вот году в 1946-м отец Михаил Зернов, настоятель Покровского храма в Тарасовке, пришел в Патриархию, чтобы просить себе диакона. Протопресвитер Николай Колчицкий сказал ему:— Тут в приемной дожидается диакон Сергеев. Он, кажется, и живет где-то недалеко от Тарасовки.Будущий Владыка вышел в приемную и громко спросил:— Кто тут Сергеев?— Я! — вскричал отец Иоанн и по-военному вскочил с места — он только что демобилизовался.С этой минуты вся его жизнь шла под покровительством Владыки Киприана. Он служил диаконом в Тарасовке, потом перешел вместе со своим настоятелем на Ордынку. Там отец Иоанн был возведен во пресвитеры, а под конец жизни тяжко заболел. Семь лет он лежал парализованый, но все это время получал свою полную зарплату — столько, сколько платили всем священникам Скорбященского храма.
Обладая острым умом и богатым жизненным опытом, Владыка Киприан великолепно разбирался в людях. Однако же, по доброте своей, мог быть в каком-то случае излишне доверчивым. О себе говорил:— Может случиться такое: я скажу о каком-то человеке, что он хороший, а он окажется плохим... Но уж ни в коем случае не может быть наоборот: если сказал, что человек плохой, а он окажется хорошим.
Весьма привлекательно было в нем, что он не заискивал перед сильными мира сего. Конфликтовал с секретарем патриарха, повышал голос на “министра исповеданий”... Уже после смерти архиепископа протоиерей Д.С. рассказывал мне об их совместной поездке в Японию.— Владыка меня там поразил. Мы были на приеме у советского посла, и тот, между прочим, сказал нам: “Я лично от Церкви далек, религия меня совершенно не интересует”. А Владыка Киприан ему на это говорит: “Это вполне понятно. Религиозными бывают люди или совсем простые, или высокообразованные”. Как он не побоялся так сказать послу?
У Владыки было весьма спокойное, равнодушное отношение к деньгам. Он вовсе не был сребролюбцем, хотя в свое время имел почти неограниченные возможности обогащения. Пожалуй, он, подобно Пушкину, ценил приносимую деньгами “пристойную независимость”. Самым существенным его достоянием были дорогие облачения, митры, панагии и кресты, т.е. только то, что необходимо для богослужения. (После смерти душеприказчик отец Борис Гузняков все это безвозмездно раздал многочисленным иерархам и клирикам.)Весьма характерная история произошла у нас с ним, когда я единственный раз в жизни попросил у него взаймы. Он дал мне требуемые пятьсот рублей, а когда я стал возвращать долг, взять деньги обратно категорически отказался. Объяснял он это таким образом:— Вообще-то я не люблю давать взаймы. Но уже если дал, то я уже с этими деньгами расстался и больше уже их своими не считаю, в расчет их не принимаю.Мне известны и другие подобные случаи.