В 1928 году он поступил на Высшие государственные курсы при Институте истории искусств, на литературное отделение, но не закончил их, так как и курсы, и институт были в 1930 году закрыты. Это было большим ударом по культуре страны: в этом институте вели занятия и читали лекции самые выдающиеся представители современного литературоведения — Ю. Н. Тынянов, В. В. Шкловский, Б. М. Эйхенбаум, Б. В. Томашевский, Б. М. Энгельгардт… Большинство студентов было распределено по другим высшим учебным заведениям, но С. Б. Рудаков из-за своего социального происхождения остался за бортом. Правда, Ю. Н. Тынянов отметил слушателя своего семинара и пригласил его участвовать в подготовке собрания сочинений В. К. Кюхельбекера, но для заработка Рудакову пришлось довольствоваться побочной профессией чертежника. Вскоре он был вынужден уехать вместе с женой и ребенком в Керчь к теще: в семье Рудаковых его жена, тоже бывшая студентка Института истории искусств, дочь еврейского врача, оказалась чужой и не находила помощи для ухода за ребенком у ревнующих свекрови и золовок. В Керчи Сергей зарабатывал архитектурными чертежами, томился и ездил в Ленинград — повидаться с сестрами, позаниматься в Публичной библиотеке, пройтись по всем букинистическим лавкам, поговорить с друзьями о литературе и, главное, встретиться с Тыняновым. Он навестил также подругу своей жены Лину Самойловну, сблизился с ней и вскоре женился, оставив первую семью. Поселились они отдельно от Рудаковых.
К обожающим Сергея сестрам прибавилась теперь еще одна внимательная слушательница его литературных концепций, восторженно откликающаяся на его громогласное чтение любимых поэтов, почитательница его собственных стихов. Лина Самойловна училась игре на фортепиано у знаменитой М. В. Юдиной и преподавала сама музыку дочерям Тынянова, Казанского[9] и других ученых. Впрочем, профессиональной музыкантшей она не стала, а поступила в университет, успев его, кажется, к тому времени уже закончить.
А у Сергея никакого выхода в литературу не было. Единственной надеждой оставался Ю. Н. Тынянов, хотя Рудаков был знаком и с другими передовыми литературоведами — Г. А. Гуковским, вдохновенно открывавшим тогда заново русский литературный XVIII век, Н. Л. Степановым — секретарем Тынянова, вообще с представителями «ленинградской школы», как их называли враждующие с ними московские литературоведы. Пределом мечтаний Рудакова было участие в изданиях «Библиотеки поэта», где можно было заниматься и текстологической подготовкой, и анализом стихов, не боясь получить кличку «формалиста». Вторым его недостижимым идеалом был Пушкинский Дом. Но никто не мог предложить Рудакову место научного сотрудника при отсутствии у него диплома или заключить договор в «Библиотеке поэта» при его нереализованных способностях и очевидных задатках конкурента. Что касается Кюхельбекера и сотрудничества с Ю. Н. Тыняновым, то даже если отвлечься от социального неблагополучной положения Рудакова, жизнь показала, во что вылилась эта работа: в сборник стихотворений Кюхельбекера, вышедший в малой серии «Библиотеки поэта» только в 1937 году. Вернувшийся из Воронежа Рудаков мог увидеть там на странице 284 указание Тынянова на помощь, оказанную ему в этой работе С. Б. Рудаковым. Год был тот самый, исторический, 1937-й! Рудаков хоть и вернулся, но все же был дворянином, и больше ничего для него Ю. Н. Тынянов сделать не мог, т. е. не мог помочь ему продвинуться в желаемом направлении. В рукописной характеристике, которую он дал для подкрепления хлопот о возвращении Рудакова в Ленинград, Тынянов отозвался о его работе пространнее: «Сергей Борисович Рудаков является талантливым литературоведом-текстологом. Работая под моим руководством по подготовке к печати собрания сочинений Кюхельбекера для "Библиотеки поэта", он проявил в сборе печатных текстов и в сличении их с рукописями не только исключительную тщательность, умелость и текстологическую подготовку, но и подлинное научное чутье материала. Эти качества заставляют предполагать, что если С. Б. Рудаков будет продолжать свои работы по изданию русских классиков, он, несомненно, будет одним из ценных работников по истории русской литературы».