Своеобразие Менандра становится ясным уже при ознакомлении с произведениями, принадлежащими к начальному периоду его творчества {Далее в статье, как и в примечаниях, употребляются следующие краткие обозначения комедий Менандра: А - Антиноопольский папирус; В - "Брюзга"; Г - "Герой"; Гд - "Гидрия"; Гм - Гамбургский папирус; Гр - Горанский папирус; Д - папирус Дидо; Дв - "Двойной обман"; 3 - "Земледелец"; К - Каирский папирус; Кр "Карфагенянин"; Кф - "Кифарист"; Л - "Льстец"; H - "Ненавистный"; О "Остриженная"; Од - "Одержимая"; П - "Привидение"; Пф - "Девушка из Перинфа"; С - "Самиянка"; Ск - "Сикионец"; Т - "Третейский суд"; Щ "Щит".}. Это - "Брюзга", поставленный на Ленеях 316 г., и "Щит" - время постановки документально не засвидетельствовано, но отнесение его по стилистическим признакам к ранним пьесам Менандра едва ли может вызывать сомнение.
В обеих комедиях обращает на себя внимание отсутствие или полное переосмысление почти всех традиционных сюжетных элементов новой комедии, влекущее за собой и переработку стандартных масок. В первую очередь это касается любовной интриги.
В "Щите" безнадежно влюбленным молодым человеком предстает Хэрея, в "Брюзге" - Сострат. Оба располагают возможностью видеться с объектом своей страсти: Хэрея - как приемный сын Хэрестрата, живущий под одной крышей с его племянницей, в которую он влюблен; Сострат - оказавшись у дома Кнемона в тот миг, когда девушка вышла за водой и воспользовалась его помощью, и затем еще раз, уже находясь в доме Кнемона и помогая вытаскивать из колодца сумасбродного старика (Б. 189-212, 666-680). По всем законам комедийной логики, молодые люди (и особенно Сострат как сын богатых родителей) должны были бы использовать эту возможность, чтобы завязать с возлюбленной более близкие отношения, ведущие к ее тайному совращению. (Именно в эту комедийную схему вполне вписываются опасения Горгия и Дава, видящих, как богатый юноша увивается вокруг добродетельной дочери старого брюзги: Б. 218-229, 234-258.) Между тем, у самого Сострата и в мыслях нет совершить по отношению к девушке недостойный поступок; единственная цель его появления у дома Кнемона заручиться согласием старика на законный брак с его дочерью. Больше того, уже стоя рядом с девушкой, любуясь ее красотой и чувствуя непреодолимое желание ее расцеловать, Сострат выбегает из дому, чтобы, поддавшись искушению, не нанести ей обиды (Б. 685-689). Менее обстоятельно обрисованный Хэрея успевает все же сообщить зрителям, что он терпеливо ждал решения приемного отца о его бракосочетании и ни до, ни после этого даже не пытался обидеть девушку недозволенной связью (Щ. 288-297).
Из положения, занимаемого в обеих комедиях молодыми людьми, видно еще одно существенное различие в развитии интриги у начинающего Менандра и в традиционной комедии IV в., насколько мы знаем ее по римским переработкам. Там основу сюжета составляло увлечение юноши гетерой, за которую надо уплатить большие деньги своднику, - если благодаря счастливому стечению обстоятельств в выкупленной гетере удавалось опознать дочь полноправных граждан, которую молодой человек мог теперь назвать законной женой, это уже превосходило все ожидания. К тому же его возлюбленная должна была либо еще не вступить на дорогу профессиональной любви, либо иметь в качестве первого и единственного клиента как раз нашего молодого влюбленного. Пока же суть да дело, ему надо было раздобыть где-то денег для выкупа девушки, и объектом атаки избирался обычно его собственный отец, провести которого, однако, юноша не мог без помощи преданного и хитрого раба (у Менандра эта ситуация разрабатывалась в "Двойном обмане").