На Украине полыхала гражданская война. Объединенные силы белогвардейцев и петлюровцев создали угрозу Киеву и Одессе. 5 июля Политбюро ЦК КП(б)У обсудило вопрос о защите столицы республики и приняло решение поручить Совету рабоче-крестьянской обороны республики создать специальный орган по обороне Киева. Для усиления политической работы в Киеве и объединения всех агитационно-политических организаций был создан Политический комитет обороны из пяти человек во главе с Мануильским. Для организации непосредственной работы на местах и отпора врагу Совет обороны направил в различные районы республики своих представителей с особыми полномочиями. 9 июля 1919 года Менжинский командируется в качестве особоуполномоченного в прифронтовую полосу, в район Конотоп — Воронеж — Сумы, с задачей организовать борьбу с контрреволюцией и оборону от белогвардейцев этого стратегически важного района с узлами железных дорог. Менжинский наделялся чрезвычайными полномочиями с нравом «смещения, ареста, предания суду Ревтрибунала всех, не подчиняющихся его распоряжениям…».
В Черниговской губернии, куда был направлен Менжинский с чрезвычайными полномочиями, было неспокойно. Здесь плелись сети контрреволюционных заговоров, действовали бело-зеленые банды атаманов Ангела и Зеленого, которые намеревались захватить Бахмач, Конотоп, соединиться с киевскими заговорщиками и петлюровцами и отрезать Киев от Москвы, воспрепятствовать отходу частей советских войск из Киева на соединение с основными силами Красной Армии.
Усилия партийных, советских и чекистских органов Черниговской губернии Менжинский направляет на разгром контрреволюции, на вскрытие подпольных белогвардейских организаций и ликвидацию бандитских формирований. В результате этих усилий были раскрыты контрреволюционные заговоры в Черниговской губернии. Заговорщики имели связь с деникинской армией, откуда приезжали для переговоров представители Деникина. Руководителем заговора был белогвардеец Лайкс-Шантоль, убитый при попытке к бегству из-под ареста, а его помощниками — белые офицеры, помещики, кулаки и попы. В Чернигове, Городне и других пунктах были раскрыты и ликвидированы белогвардейские штабы. Многих заговорщиков арестовали. Следствие по делу вскрыло связь черниговских заговорщиков с киевскими.
Чтобы наладить координацию действий с киевскими чекистами, Менжинский в начале августа приезжает в Киев. Здесь он узнает о телеграмме Ленина от 9 августа 1919 года. В этой телеграмме Ленин писал: «Политбюро Цека просит сообщить всем ответственным работникам директиву ЦК: обороняться до последней возможности, отстаивая Одессу и Киев, их связь и связь их с нами до последней капли крови. Это вопрос о судьбе всей революции. Помните, что наша помощь недалека»
[25].19 августа «Известия ВЦИК» опубликовали сообщение о раскрытии контрреволюционных заговоров в Киеве и Черниговской губернии. Во главе одного заговора стоял бразильский консул Пирро. Во главе другого — петлюровские агенты. Они были в тесной связи с шайкой Зеленого и предполагали выступить одновременно в Киеве и прилегающих к нему районах. У заговорщиков был обнаружен приказ на имя атамана повстанческих войск на Черниговщине Ангела. Из этого приказа видно, что заговорщическая организация «совместно с представителями кулачества и других банд должна была захватить Бахмач, Круты, Гребенку и крепко их держать, захватив в то же время Чернигов, продвигаться вперед, чтобы соединиться с Киевом, в котором власть должна быть в руках организаторов [мятежа]…»
План заговорщиков потерпел фиаско. Главные участники заговора были арестованы и расстреляны. Важный стратегический район в тылу Киева оставался в руках Советской власти.
Совет рабоче-крестьянской обороны стоял на боевом посту до последнего критического момента, мобилизовав на оборону Киева все силы, все свои резервы. Но сил этих было мало. Враг временно овладел Киевом. Часть членов Украинского советского правительства осталась в тылу врага, организовывать подпольную и партизанскую борьбу. Другая часть выехала в Россию. В числе последних был и тяжело больной Менжинский: сказалось исключительное напряжение последних дней.
В начале сентября 1919 года Менжинский вернулся в Москву.
А через неделю несколько чекистов в приемной председателя ВЧК с изумлением увидели, как из кабинета Дзержинского вышел человек весьма необычной для того времени внешности. Он был в пенсне с золотой оправой, в тщательно отглаженном темно-синем костюме, крахмальной сорочке с тугим, высоким воротничком, с модным заграничным галстуком.
Если такие и встречались порой в здании ВЧК, то лишь в сопровождении конвоиров. Но здесь никаких конвоиров не было. Незнакомец не торопясь надел летнее габардиновое пальто стального цвета, серую фетровую шляпу и… преспокойно вышел, даже не попросив, как это обычно делали посетители, не работавшие в ВЧК, отметить ему разовый пропуск.
— Кто это? — не выдержав, спросил кто-то секретаря ВЧК Савинова.
— Менжинский… Только что решением ЦК направлен к нам в Особый отдел. Введен в президиум ВЧК.