Невзирая на матримониальные проблемы Хогена, приятели и соседи весьма любили и уважали его, поскольку был он человеком щедрым, который всегда, причем по собственной инициативе, делился своими скромными запасами провизии и топлива. Изначально свойственное "Гилфорду умение вникнуть в положение других людей еще более углубилось после того, как его здоровье оказалось подорванным из-за острого ревматического воспаления суставов и постоянных инфекций, поражавших дыхательные пути; скверное физическое состояние Тилфорда усугублялось изнурительной работой, скудной диетой и вечной нищетой. Вдобавок ко всему после расторжения брака окружающие отвернулись от него, поскольку развод в те времена, то есть в конце девятнадцатого века, не принадлежал к числу событий, распространенных в кругу тех ревностных и пылких христиан, которые составляли общественность Миссури. После 1891 года (когда ему исполнилось сорок лет) Хогену пришлось работать больше, нежели когда-либо в жизни, и он производил впечатление человека преждевременно состарившегося и слабого, даже изможденного; кроме того, он чувствовал себя невообразимо одиноким без детей, которые навещали его весьма и весьма редко.
Наиболее веселой и жизнерадостной среди них была Делла Мэй — средняя из троицы детей Тилфорда и Дженни. Делла родилась 1 июля 1876 года, когда ее родители ненадолго осели в Брансуике, штат Миссури. Не особенно красивая, но всегда шустрая, игривая и озорная, она была не по возрасту развитым и живым ребенком. Однако девочка совсем не разделяла интеллектуальных склонностей и интересов отца; более того, в противоположность ему она непрерывно прогуливала школьные уроки. Родители и учителя были прямо-таки возмущены, когда Делла в девятилетнем возрасте отвела одноклассников к расположенному неподалеку пруду, чтобы там всем вместе поплескаться, поплавать и позаниматься рыбной ловлей. Еще больше беспокоило взрослых то, что Делла охотно водилась со старшими подростками и в компании с ними во второй половине дня часто пряталась на сеновале или в сарае, чтобы там развлекаться игрой под многообещающим названием «поцелуй меня быстрее». Пятнадцатилетней девицей она уже давным-давно перестала ходить в школу; Делла делила время между отцом и матерью и вызывала большой интерес у парней, восприимчивых к ее влекущему природному очарованию.
Разгулявшаяся и вошедшая во вкус Делла оттягивала момент вступления в брак вплоть до того времени, когда ей исполнилось двадцать два года, что в ту пору считалось довольно-таки изрядным возрастом для обручения и замужества девушки. В 1898 году на жизненном пути ей встретился Отис Элмер Монро — маляр, занимавшийся ремонтом жилья, который был на десять лет старше Деллы и недавно приехал в Миссури из штата Индиана. У Отиса, как и у отца Деллы, были более высокие притязания, устремления и наклонности, нежели занятие простым физическим трудом. Он упорно утверждал, что в один прекрасный день бросит свое ремесло и станет изучать искусство в Европе, и развлекал Деллу разговорами о французских художниках и о парижской «Belle Epoque» [«прекрасной эпохе»], известных ему по гравюрам в иллюстрированных журналах.
После периода обязательного тогда ухаживания, во время которого будущий жених сделал формальное предложение, Делла Мэй Хоген и Отис Элмер Монро в конце 1899 года поженились. Ее фотография, относящаяся к этой поре, показывает женщину среднего роста, с бодрым и свежим округлым лицом, темными глазами, почти суровыми чертами и в нестандартной позе, не имеющей ничего общего с чрезмерной скромностью. Никакого фотоснимка Отиса не сохранилось, но Делла описала его как мужчину со светлой кожей, рыжеватыми волосами и глазами орехового цвета. По ее позднейшим словам, он был «весь из себя элегантный и всегда одевался как джентльмен — или, по крайней мере, как камердинер». После неудачного падения из-за какого-то происшествия его левая щека оказалась украшенной шрамом, в результате чего у Отиса был задорный, боевитый и немного романтический облик. Делла, по-видимому, считала своего мужа дамским угодником, а также человеком сильным и повидавшим большой мир, где ему довелось лицом к лицу столкнуться со всевозможными опасностями.