Мэрилин впервые повстречалась с ним в 1954 году. Киностудия «20-й век Фокс», с которой у нее был контракт, решила свести ее с восходящей звездой американского варьете. В каком проекте? В фильме под названием
Но киностудия «20-й век Фокс» недооценила строптивость Монро. Она отказалась играть девицу в розовых чулках и просто-напросто исчезла на несколько недель, а потом оказалась в объятиях Джо Ди Маджио, талантливого игрока бейсбольной команды «Нью-Йорк Янки», которого в стране считали героем. В этом ореоле славы он заступился за свою новую любовницу, и Зануку пришлось уступить. Поэтому фильм снимать не стали, а Мэрилин и Синатра избежали позора.
Но встречу актрисы с эстрадным певцом судьба всего лишь отложила. Причем не надолго, потому что Ди Маджио и Синатра, оба с итальянскими корнями, были знакомы. И Мэрилин связалась с этим кланом. чтобы потом никогда в жизни с ним не расставаться. Ее связь с американскими итальянцами была до такой степени прочной, что это иногда ставило ее в довольно щекотливое положение. Так, уйдя от Ди Маджио, она укрылась в объятиях Синатры. Но позже, как в плохом ремейке американского водевиля сомнительного качества, она снова вернулась к спортсмену.
А когда оба они ей наскучили и она их бросила, отвергнутые любовники, охваченные ревностью, организовали за ней слежку. Однажды, будучи уверены в том, что Мэрилин поддерживала гомосексуальную связь со своей преподавательницей актерского мастерства, Ди Маджио и Синатра наняли частного детектива, которому поручено было застать их с поличным. Эта история закончилась в феврале 1957 года в суде, поскольку бывшие любовники, поверив информации детектива, взломали дверь квартиры, но ошиблись этажом и насмерть перепугали жившую там пенсионерку... А взамен получили обвинение в нарушении неприкосновенности жилища.
Несмотря на этот курьезный случай, роман нашей героини с Синатрой продолжился. Конечно, урывками, но все-таки виделись они довольно регулярно. Когда Мэрилин переселилась в Нью-Йорк, чтобы попытаться стать серьезной актрисой и дать новый взлет своей карьере, и играть не только глупые роли, которые предлагала ей киностудия «Фокс», ее часто видели вместе с Синатрой в клубах, принадлежавших его друзьям из мафии. В частности, в клубе
В 1958 году, после четырех лет ожидания, парочка должна была наконец появиться вместе на большом экране. Мэрилин согласилась сыграть главную роль в фильме
Как бы там ни было, Блондинка ни разу не сыграла вместе со сладкоголосым королем американской попсы. Связь между ними продолжалась и сразу же после развода актрисы с Артуром Миллером приняла более серьезный оборот. Измученная Мэрилин покинула свою нью-йоркскую квартиру и переехала на виллу певца в Калифорнии. Там в «Колвотер Кэньон» она снова принялась мечтать. А не был ли Фрэнк мужчиной ее жизни? Тем, ради которого она была готова бросить все и выйти за него замуж?