К началу княжения Ивана III относится удивительная история о путешествии тверского купца Афанасия Никитина в Индию, не имевшая политических и практических последствий, но расширившая представления русских о далекой стране, про которую в ту пору мало что знали и морские европейские державы. Рассказ Афанасия о поездке «Хождение за три моря» по содержательности и информативности может посоперничать с записками Марко Поло, но сам Никитин называет свое «хождение» грешным: с точки зрения тогдашнего русского человека, путешествия делились на благочестивые, то есть для поклонения святыням, и суетные, то есть затеваемые ради корысти.
В 1468 году Никитин покинул родную Тверь с товарами, присоединившись к каравану московского посланника Василия Папина, который вез девяносто кречетов ширваншаху (правителю Ширвана, царства на территории современного Азербайджана).
С коммерческой точки зрения, предприятие получилось катастрофическим. Сначала на караван напали астраханские татары, причем Никитин лишился всей своей «рухляди». Затем в Каспийском море случилось кораблекрушение, а в конце пути торговые люди были обобраны до нитки. Одни вернулись на Русь, другие остались в Шемахе, а Никитин решил хоть как-то покрыть убытки и в этом тщетном стремлении забирался всё дальше и дальше. Коммерсант из него был никудышный: он не смог выгодно продать единственное свое имущество, жеребца, и не стал закупать в обратный путь ценнейшие товары – перец и красители, решив, что они не нужны.
Зато Никитин вел записки, благодаря чему и остался в благодарной памяти потомства.
Индийцы произвели на Афанасия большое впечатление: «…А все ходят брюхаты, а дети родятся на всякый год, а детей у них много. А мужики и жонкы все нагы, а все черны… А жонки ходят голова не покрыта, а сосцы голы; а паропки да девочки ходят наги до семи лет, сором не покрыт». Сам он туземцам тоже показался необычен: «Яз куды хожу, ино за мною людей много, да дивуются белому человеку».
Обратно путешественник шел через Турцию, про которую, впрочем, почти ничего не рассказывает. В долгой дороге Никитин, кажется, начал подзабывать родную речь, потому что в текст вставлено немало татарских и арабских фраз. Горе-купец умер на обратном пути, в Смоленске, совсем немного не добравшись до родной земли. Его записки попали в Москву, были переписаны в летописи, однако затем надолго забыты и вновь обнаружены лишь Карамзиным.
Потомкам остается только радоваться, что Афанасий был так несметлив на выгоду, иначе он, конечно, вернулся бы много раньше и до Индии не добрался бы.